Question

【題目】有機(jī)物X可通過如下方法合成。

（1）G→H的反應(yīng)類型為____反應(yīng)。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為____，E的結(jié)構(gòu)簡式為____。

（3）M與E互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團(tuán)。M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為6∶1∶1。寫出一種符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)簡式____。

（4）請寫出以CH3C≡CH、CH3OH為原料制取的合成路線示意圖（無機(jī)試劑任用。合成示例例見本題題干）____。

Answer 1

【答案】氧化 HC≡CCH2Cl HC≡CCH2COOCH2CH3 HCOOC≡CCH(CH3)2

【解析】

（1）有機(jī)反應(yīng)中加氧去氫的反應(yīng)稱之為氧化反應(yīng)；

（2）A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaCN反應(yīng)生成C，由A、C的結(jié)構(gòu)簡式知B的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCH2Cl；C在H+/H2O條件下反應(yīng)生成D，已知D的分子式為C4H4O2，且D與乙醇在濃硫酸加熱的條件下反應(yīng)，應(yīng)為酯化反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCH2COOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCH2COOCH2CH3；

（3）E的分子式為C6H8O2，M與E互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團(tuán)，則M的不飽和度為3，含有碳碳三鍵，酯基，M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則M應(yīng)為甲酸某酯，核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為6∶1∶1，則含有三種等效氫，且個數(shù)比6:1:1；

（4）結(jié)合已知反應(yīng)以及所學(xué)反應(yīng)類型進(jìn)行書寫。

（1）有機(jī)反應(yīng)中加氧去氫的反應(yīng)稱之為氧化反應(yīng)，則G→H的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

故答案為：氧化；

（2）A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaCN反應(yīng)生成C，由A、C的結(jié)構(gòu)簡式知B的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCH2Cl；C在H+/H2O條件下反應(yīng)生成D，已知D的分子式為C4H4O2，且D與乙醇在濃硫酸加熱的條件下反應(yīng)，應(yīng)為酯化反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CCH2COOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為 HC≡CCH2COOCH2CH3；

故答案為：HC≡CCH2Cl；HC≡CCH2COOCH2CH3；

（3）E的分子式為C6H8O2，M與E互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同的官能團(tuán)，則M的不飽和度為3，含有碳碳三鍵，酯基，M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則M應(yīng)為甲酸某酯，核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為6∶1∶1，則含有三種等效氫，且個數(shù)比6:1:1，符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOC≡CCH(CH3)2；

故答案為：HCOOC≡CCH(CH3)2；

（4）以CH3C≡CH、CH3OH為原料制取，由該高分子的結(jié)構(gòu)可知，其可由CH3C(COOCH3)=CH2通過加聚反應(yīng)合成；而CH3C(COOCH3)=CH2可以由CH3C(COOH)=CH2與CH3OH通過酯化反應(yīng)合成；由題干中C→D的信息可知，CH3C(COOH)=CH2可以由CH3C(CN)=CH2在酸性條件下水解生成；再由B→C的信息可知CH3C(CN)=CH2可以由CH3CBr=CH2與NaCN通過取代反應(yīng)合成，而CH3CBr=CH2可由CH3C≡CH與HBr通過加成反應(yīng)合成。具體合成路線示意圖如下：；

故答案為：。