據(jù)《中國制藥》報道，化合物F是用于制備“非典”藥品(鹽酸祛炎痛)的中間產(chǎn)物，其合成路線如下圖所示。

已知：

(Ⅰ)RNH2+R′CH2ClRNHCH2R′+HCl(R和R′代表烴基)

(Ⅱ)苯的同系物能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，如：

 

(Ⅲ)

(苯胺：弱堿性，易氧化)

(Ⅳ)與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物�；卮鹣铝袉栴}。

(1)C的結(jié)構(gòu)簡式是___________。

(2)D+E→F的化學反應方程式：______________________。

(3)反應①—⑤中，屬于取代反應的是___________ (填反應序號)。

解析：從A→E：衍變?yōu)?SUB>看似可通過兩條途徑而制得：

    甲苯先硝化為鄰硝基甲苯后，途徑Ⅰ先氧化—CH3再還原NO2得到E，途徑Ⅱ先還原—NO2再氧化—CH3得到E。經(jīng)綜合分析途徑Ⅰ是正確的，途徑Ⅱ錯誤在于忽略了苯胺的易氧化性而先還原—NO2再氧化—CH3，則必將導致合成過程中副產(chǎn)物增多而失敗。

在明確合成過程的基礎上不難得出：反應①②⑤屬于取代反應，其他問題則可以順利解得。

答案：

(3)①②⑤

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相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：

據(jù)《中國制藥》報道，化合物F是用于制備“甲型H1N1”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

已知：Ⅰ．RNH2+R′CH2Cl
一定條件
RNHCH2R′+HCl（R和R′代表烴基）
Ⅱ．苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：


Ⅲ．
Ⅳ．與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物．
回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是
．
（2）D+E→F的化學方程式
．
（3）已知E的一種同分異構(gòu)體（對位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的高分子，寫出合成此高分子化合物的化學方程式
．
（4）反應①～⑤中，屬于取代反應的是
①②⑤
①②⑤
（填序號）．

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科目：高中化學 來源： 題型：

(16分)、據(jù)《中國制藥》報道，化合物F是用于制備“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

 已知： 一定條件（Ⅰ）RNH2+CH2Cl  →RNHCH2+HCl（R和代表烴基）；

（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：

（Ⅲ）（苯胺，弱堿性，易氧化）

（Ⅳ）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物

回答下列問題：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是                     。

（2）請寫出D+E→F的化學方程式：                                  。

（3）E在一定條件下，可聚合成很好的功能高分子材料，寫出合成此高聚物的化學方程式             。

（4）反應①~⑤中，屬于取代反應的是（填反應序號）          

(5)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目是（     ）。

①與FeCl3溶液有顯色反應   ②能發(fā)生銀鏡反應   ③苯環(huán)上的一溴取代物只有3種。

A、3種  B、8種   C、10種   D、12種

 (6) 已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸（產(chǎn)率45~50%），反應方程式如下：

      C6H5CHO+ (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+CH3COOH

      苯甲醛                  肉桂酸

若苯甲醛的苯環(huán)上有取代基，也能發(fā)生Perkin反應，相應產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：

 

反應物

 

 

 

 

產(chǎn)率（%）

15

23

33

0

 

反應物

 

 

 

 

產(chǎn)率（%）

71

63

52

82

 請根據(jù)上表回答：取代基對Perkin反應的影響有（寫出3條即可）：

①                                                         

②                                                         

③                                                         [來

 

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科目：高中化學 來源：2010—2011學年山東省煙臺市高二下學期期末模塊檢測化學試卷 題型：填空題

(12分)據(jù)《中國制藥》報道，化合物F是用于制備“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

已知：（Ⅰ）RNH2+R/CH2Cl RNHCH2 R/+HCl（R和R/代表烴基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：
（Ⅲ）

（苯胺，弱堿性，易氧化）
（Ⅳ）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物。
回答下列問題：
（1）反應①的條件是_______________________________
（2）反應③和反應④的順序不能顛倒，原因是_____________________________________
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式是_________________。
（4）D+E→F的化學方程式：_____________________。
（5）反應①~⑤中，屬于取代反應的是（填反應序號）_______________ 。

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科目：高中化學 來源：江西省2010屆高三適應考試2理綜化學 題型：實驗題

(16分)、據(jù)《中國制藥》報道，化合物F是用于制備“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

 已知： 一定條件（Ⅰ）RNH2+CH2Cl  → RNHCH2+HCl（R和代表烴基）；

（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：

（Ⅲ）（苯胺，弱堿性，易氧化）

（Ⅳ）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物

回答下列問題：

（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是                     。

（2）請寫出D+E→F的化學方程式：                                  。

（3）E在一定條件下，可聚合成很好的功能高分子材料，寫出合成此高聚物的化學方程式              。

（4）反應①~⑤中，屬于取代反應的是（填反應序號）          

(5)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目是（     ）。

①與FeCl3溶液有顯色反應   ②能發(fā)生銀鏡反應   ③苯環(huán)上的一溴取代物只有3種。

A、3種   B、8種   C、10種    D、12種

 (6) 已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸（產(chǎn)率45~50%），反應方程式如下：

      C6H5CHO + (CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH +CH3COOH

      苯甲醛                   肉桂酸

若苯甲醛的苯環(huán)上有取代基，也能發(fā)生Perkin反應，相應產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：

 

反應物

 

 

 

 

產(chǎn)率（%）

15

23

33

0

 

反應物

 

 

 

 

產(chǎn)率（%）

71

63

52

82

  請根據(jù)上表回答：取代基對Perkin反應的影響有（寫出3條即可）：

①                                                         

②                                                         

③                                                          [來

 

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科目：高中化學 來源：2012屆山東省煙臺市高二下學期期末模塊檢測化學試卷 題型：填空題

(12分)據(jù)《中國制藥》報道，化合物F是用于制備“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

     已知：（Ⅰ）RNH2+R/CH2Cl RNHCH2 R/+HCl（R和R/代表烴基）

（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：

（Ⅲ）

（苯胺，弱堿性，易氧化）

 （Ⅳ）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會得到不同產(chǎn)物。

回答下列問題：

（1）反應①的條件是_______________________________

（2）反應③和反應④的順序不能顛倒，原因是_____________________________________

（3）C的結(jié)構(gòu)簡式是_________________。

（4）D+E→F的化學方程式：_____________________。

（5）反應①~⑤中，屬于取代反應的是（填反應序號）_______________ 。

 

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