Question

19．有機(jī)物A-F轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：①B、C為A的一氯代烴，E能使溴的四氯化碳溶液褪色
②對(duì)D進(jìn)行化學(xué)分析：取6.4g有機(jī)物D完全燃燒，生成0.4molCO₂和0.5mol H₂O．通過(guò)測(cè)定D的質(zhì)譜圖和核磁共振氫譜圖如下，答下列問(wèn)題．

（1）D的化學(xué)式為C₄H₁₀O； 所含官能團(tuán)的名稱為醇羥基
（2）用系統(tǒng)命名法命名B：2-甲基-2-氯丙烷；B生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
（3）寫出C→E的反應(yīng)方程式（需注明反應(yīng)條件）：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂OE→F的反應(yīng)方程式（需注明反應(yīng)條件）：nCH₂=C（CH₃）₂$→_{．}^{一定條件}$
（4）E有多種同分異構(gòu)體，其中有一種核磁共振氫譜圖顯示只有一個(gè)信號(hào)峰，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
．

Answer 1

分析 有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃-CH（CH₃）-CH₃，B、C為A的一氯代烴，則B、C只能在ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃和CH₃-CCl（CH₃）-CH₃中產(chǎn)生，先分析上面一條流程，鹵代烴在NaOH水溶液中加熱，發(fā)生的是取代反應(yīng)，Cl為羥基取代，生成醇類化合物，且D的核磁共振氫譜中有兩組峰，表明D中含有兩種H，則D應(yīng)為CH₃-C（CH₃）OH-CH₃，反推B為CH₃-CCl（CH₃）-CH₃，7.4g有機(jī)物D為$\frac{7.4g}{74g/mol}$=0.1mol，燃燒產(chǎn)生0.4molCO₂和0.5molH₂O；分析下面一條流程，C為ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃，E能使溴的四氯化碳溶液褪色，表明C→E發(fā)生了消去反應(yīng)，E為烯烴，則E為CH₂=C（CH₃）₂，E在一定條件下生成高聚物F，發(fā)生的是加聚反應(yīng)，F(xiàn)為，據(jù)此分析解答．

解答 解：B：CH₃-CCl（CH₃）-CH₃，C：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃，D：CH₃-C（CH₃）OH-CH₃，E：CH₂=C（CH₃）₂，F(xiàn)：，
（1）D為：CH₃-C（CH₃）OH-CH₃，則D的化學(xué)式為：C₄H₁₀O，是醇類化合物，含有的官能團(tuán)為-OH，名稱為醇羥基，
故答案為：C₄H₁₀O；醇羥基；
（2）B為：CH₃-CCl（CH₃）-CH₃，主鏈含有3個(gè)C，2號(hào)為C上含有甲基和氯原子，根據(jù)系統(tǒng)命名法，其名稱為：2-甲基-2-氯丙烷，B在NaOH水溶液中加熱，鹵素被-OH取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：2-甲基-2-氯丙烷；取代反應(yīng)；
（3）C為：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃，E為CH₂=C（CH₃）₂，C→E發(fā)生的是消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，
E為：CH₂=C（CH₃）₂，F(xiàn)為：，E→F發(fā)生的是加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：nCH₂=C（CH₃）₂$→_{．}^{一定條件}$，
故答案為：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；
nCH₂=C（CH₃）₂$→_{．}^{一定條件}$；
（4）E為：CH₂=C（CH₃）₂，有多種同分異構(gòu)體，其中有一種核磁共振氫譜圖顯示只有一個(gè)信號(hào)峰，則有機(jī)物中只有一種H，則應(yīng)為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，為環(huán)丁烷，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，了解常見(jiàn)的一些有機(jī)反應(yīng)，取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)，加聚反應(yīng)等，按題目要求分析．題目難度不大，是基礎(chǔ)題．