Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物。用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如圖：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）G物質(zhì)中的官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、_____________、__________________；

（2）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為_____________________；

（3）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________、_____________；

Ⅰ苯環(huán)上只有兩種取代基。 Ⅱ.分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。Ⅲ.能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2。

（4）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和乙酸酐為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。___________________。

Answer 1

【答案】 氟原子 醚鍵

【解析】考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)、反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書(shū)寫(xiě)等（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G物質(zhì)中的含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、醚鍵、氟原子；（2）根據(jù)有機(jī)物A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)相當(dāng)于酚羥基上的氫原子被CH3CO取代，所以反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為；（3）Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基；Ⅱ.分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明兩個(gè)取代基在苯環(huán)上對(duì)位的；Ⅲ.能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有羧基，所以符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）要制備，則需要利用碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)，即必須制備。要引入碳碳雙鍵，應(yīng)該利用羥基的消去反應(yīng)。根據(jù)已知信息可知酚羥基與乙酸酐反應(yīng)可以引入羰基，羰基發(fā)生加成反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為羥基，所以合成路線(xiàn)圖可設(shè)計(jì)為。