Question

我國科研人員從天然姜屬植物分離出的一種具有顯著殺菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路線如下：

（1）A→B的反應類型是              。

（2）化合物B中的含氧官能團為         和         （填官能團名稱）。

（3）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式             。

I．苯環(huán)上有兩個取代基；II．分子中有6種不同化學環(huán)境的氫；III．既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水解產物之一也能發(fā)生銀鏡反應。

（4）實現(xiàn)F→G的轉化中，加入的化合物X（C₁₂H₁₄O₃）的結構簡式為               。

（5）化合物是合成紫杉醇的關鍵化合物，請寫出以為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

 

（1）取代反應

（2）醛基；醚鍵

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：

（1）A至B為“CH₃OCH₂”取代A中酚羥基上的氫原子，故答案為：取代反應；

（2）化合物B中的含氧官能團為醛基和醚基，故答案為：醛基；醚鍵；

（3）含苯的物質，若不同化學環(huán)境的H少，則苯環(huán)上的取代基一般是對稱的，只有兩個取代基的往往   

是對位關系，能與氯化鐵發(fā)生顯色，則含有酚羥基，本身及水解后的產物能發(fā)生銀鏡反應，則應為甲酸形成的酯．其同分異構體，可對比用掉的碳原子數(shù)知還有2個碳原子，可以作為兩個亞甲基插入甲酸酯和苯環(huán)中間，也可以作為一個次甲基連一個甲基插入，B的同分異構體的結構簡式：；

（4）F至G的反應條件與B至C的條件一致，故為醛基先加成羥基，然后再消去生成碳碳雙鍵，由此知G的左側為X的組成部分，X（C₁₂H₁₄O₃）的結構簡式為

（5）醛與醛之間可以發(fā)生類似于B至C的反應，生成產物含有碳碳雙鍵，再與溴單質加成，然后將醛基氧化為羧基，最后將溴原子水解即可得到兩個羥基。