Question

安妥明是一種降血脂及抗動脈硬化的藥物，它可以用如圖所示方法合成．其中物質(zhì)C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，物質(zhì)B是常見的有機溶劑，部分反應(yīng)的條件、反應(yīng)物或產(chǎn)物未列出．

已知：
請回答下列問題：
（1）寫出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（2）物質(zhì)B的俗名是

氯仿

，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O

．
（4）請設(shè)計合理的方案以A為原料合成塑料（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C═CH₂

Br2

BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

分析：由安妥明的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)⑤的條件可知，反應(yīng)⑤應(yīng)是發(fā)生在酯化反應(yīng)，故D為．在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，3個-Cl被3個-OH取代，同時發(fā)生信息中脫水反應(yīng)生成C，故C為，由C、D的結(jié)構(gòu)可知C在Fe/氯氣條件下發(fā)生苯環(huán)對位取代生成D．根據(jù)反應(yīng)②的原子守恒可知B為CHCl₃．
與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到CH₂=CH-CH₃，CH₂=CH-CH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)可得，據(jù)此解答．

解答：解：由安妥明的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)⑤的條件可知，反應(yīng)⑤應(yīng)是發(fā)生在酯化反應(yīng)，故D為．在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，3個-Cl被3個-OH取代，同時發(fā)生信息中脫水反應(yīng)生成C，故C為，由C、D的結(jié)構(gòu)可知C在Fe/氯氣條件下發(fā)生苯環(huán)對位取代生成D．根據(jù)反應(yīng)②的原子守恒可知B為CHCl₃，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）B為CHCl₃，俗名是氯仿，反應(yīng)④屬于取代反應(yīng)，故答案為：氯仿；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到CH₂=CH-CH₃，CH₂=CH-CH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)可得，合成工藝流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成等，掌握官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是關(guān)鍵，注意根據(jù)流程圖中有機物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)信息進行推斷，對學(xué)生的推理有較高的要求．