Question

苯巴比妥是安眠藥的成分，化學式為C₁₂H₁₂N₂O₃，分子結構中有兩個六元環(huán)：下圖是以A為原料合成苯巴比妥的流程示意圖。完成下列填空。

已知：①有機物D、E中亞甲基（—CH₂—）的氫原子受羰基影響活性較高，容易發(fā)生如下反應：


②
（1）芳香烴A與HCl反應后，制取B還需進行反應的類型依次為                     。
（2）一種酯與B互為同分異構體，且苯環(huán)上只有一個取代基，該酯同分異構體有       種，寫出其中一種結構系統(tǒng)命名               。
（3）寫出D 轉化為E的化學方程式：                                     
（4）苯巴比妥G的結構簡式：                  
（5）E與CO(NH₂)₂在一定條件下合成的高分子結構簡式：                      
（6）已知：，請設計合理方案以B的同系物為原料合成（用合成路線流程圖表示為：AB……目標產(chǎn)物）。

Answer 1

（1）取代（1分）  氧化（1分）
（2）3種（1分）   苯甲酸甲酯（甲酸苯甲酯、乙酸苯酚酯）（1分）
（3）（2分）
（4）（1分）
（5）（1分）
（6） （4分）

解析試題分析：（1）芳香烴A與HCl反應，說明分子中含有碳碳雙鍵，因此A是苯乙烯。與氯化氫反應生成鹵代烴，而B是苯乙酸，所以鹵代烴要轉化為羧酸，則氯原子首先發(fā)生水解反應引入羥基，然后羥基被氧化生成羧基即可，所以制取B還需進行反應的類型依次為取代反應和氧化反應。
（2）B是苯乙酸，結構簡式為。一種酯與B互為同分異構體，且苯環(huán)上只有一個取代基，則符合條件的酯類可以是苯甲酸甲酯或甲酸苯甲酯或乙酸苯酚酯，共計是3種。
（3）有機物D中亞甲基（—CH₂—）的氫原子受羰基影響活性較高，容易發(fā)生取代反應，所以D 轉化為E的化學方程式為。
（4）根據(jù)已知信息②可知F與尿素發(fā)生取代反應，F(xiàn)中與碳氧雙鍵相連的碳氧單鍵斷鍵，然后與氮原子相連，所以生成物的結構簡式為。
（5）根據(jù)已知信息②可知E與尿素發(fā)生取代反應，E中與碳氧雙鍵相連的碳氧單鍵斷鍵，然后依次與氮原子相連從而得到高分子化合物，所以生成物的結構簡式為。
（6）有機物的合成一般結合已知信息采用逆推法進行，所以根據(jù)有機物的結構特點可知正確的合成路線為。
考點：考查有機物推斷、合成以及同分異構體的判斷