Question

【題目】以芳香烴A為原料合成有機(jī)物F和I的合成路線如下：

(1)A的分子式為____________，上述八個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的共有_______個(gè)。

(2) D的名稱為____________________，G分子中最多有_________個(gè)原子共面。

(3)由H生成I的化學(xué)方程式為_____________________________________________。

(4)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有____________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是_________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。

①屬于芳香化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(5)己知，參照上述合成路線，以苯和丙酸為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備 的合成路線___________________________________。

Answer 1

【答案】 C7H8 3 對(duì)甲基苯乙烯 14 14

【解析】芳香烴A與反應(yīng)生成，則A為甲苯（），B分子中羰基一定條件下被還原生成C，通過C轉(zhuǎn)變成D的條件可以知道，C在此過程中發(fā)生的是消去反應(yīng)，所以生成的D為，E為，“KOH/乙醇/△”是鹵代烴消去反應(yīng)的條件，所以E→F是消去反應(yīng)。下方流程中，甲苯生成G是氧化反應(yīng)，產(chǎn)物G是。從H生成I已有結(jié)構(gòu)可知H為。

（1）A是甲苯，分子式C7H8。（2）根據(jù)以上分析可知屬于取代反應(yīng)有A→B、E→F、H→I，共有3個(gè)。（3）D是， D的名稱為對(duì)甲基苯乙烯；G是苯甲醛，由于苯環(huán)和碳氧雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則分子中最多有14個(gè)原子共面。（4）H是，通過酯化反應(yīng)生成I，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。（5）B分子式為C9H10O，不飽和度為5，①屬于芳香化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；如果含有1個(gè)取代基，則應(yīng)該是－CH2CH2CHO或－CH(CH3)CHO，如果含有2個(gè)取代基，應(yīng)該是－CH3和－CH2CHO或－CH2CH3和－CHO，均存在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)共3種異構(gòu)；如果含有3個(gè)取代基，應(yīng)該是2個(gè)甲基和1個(gè)醛基，依據(jù)定二議一可知存在苯環(huán)上位置不同的6種異構(gòu)體，共計(jì)是14種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是或；（5）兩個(gè)有機(jī)分子通過碳碳鍵連接形成一個(gè)分子的方案只能參照已知中A→B完成，因此先要得到，已知中提供了由－COOH得到－COCl的方法。參照已知中A→B，與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，再用已知中B→C的方法還原既可得到需要的產(chǎn)物，其合成路線圖為

。