Question

1．有機(jī)物J的分子式為C₁₀H₁₂O₃，是一種重要的化工原料，可用作溶劑、催化劑、塑料助劑以及合成醫(yī)藥、農(nóng)藥等．目前，我國有關(guān)J的用途是作為農(nóng)藥胺硫磷、甲基異柳磷的中間圖．如圖是這種有機(jī)物的合成方案：
已知：有機(jī)物I中的兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基
請回答下列問題：
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①取代反應(yīng)，③加成反應(yīng)
（2）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：+3NaOH$\stackrel{水}{→}$+CH₃COONa+2H₂O
（3）J的結(jié)構(gòu)簡式為：
（4）反應(yīng)①所起的作用是保護(hù)A中的酚羥基不被氧化
（5）H的核磁共振氫譜共有3個(gè)吸收峰，其面積之比為3：2：1
（6）下列有關(guān)E的性質(zhì)說法，正確的是abde
a．能使酸、堿指示劑變色
b．能使FeCl₃溶液顯色
c．與純堿溶液混合無現(xiàn)象
d．難溶于水
e.1ml該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)可產(chǎn)生標(biāo)況下氫氣22.4L
（7）滿足下列條件且與有機(jī)物J互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物共有15種，任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：
A．苯環(huán)上僅有兩個(gè)對位取代基
B．能發(fā)生水解反應(yīng)
C．遇濃溴水能發(fā)生反應(yīng)．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H，H與水加成反應(yīng)得I，I中的兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基，則I應(yīng)為CH₃CHOHCH₃，H為CH₂═CHCH₃，根據(jù)比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B氧化得C為，C在堿性條件下水解得D為，D酸化得E為，E與I發(fā)生酯化反應(yīng)得J為，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，F(xiàn)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)得H，H與水加成反應(yīng)得I，I中的兩個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的甲基，則I應(yīng)為CH₃CHOHCH₃，H為CH₂═CHCH₃，根據(jù)比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B氧化得C為，C在堿性條件下水解得D為，D酸化得E為，E與I發(fā)生酯化反應(yīng)得J為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（2）反應(yīng)④為在堿性條件下水解得，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH$\stackrel{水}{→}$+CH₃COONa+2H₂O，
故答案為：+3NaOH$\stackrel{水}{→}$+CH₃COONa+2H₂O；
（3）根據(jù)上面的分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）比較A和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①所起的作用是保護(hù)A中的酚羥基不被氧化，
故答案為：保護(hù)A中的酚羥基不被氧化；
（5）H為CH₂═CHCH₃，H的核磁共振氫譜共有3個(gè)吸收峰，其面積之比為3：2：1，
故答案為：3；3：2：1；
（6）E為，下列有關(guān)E的性質(zhì)說法，
a．E中含有羧基，能使酸、堿指示劑變色，故a正確；
b．E中含有酚羥基，能使FeCl₃溶液顯色，故b正確；
c．E中含有羧基，與純堿溶液能產(chǎn)生氣體，故c錯(cuò)誤；
d．鄰羥基苯甲酸難溶于水，故d正確；
e.1ml該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)，羧基和羥基都能產(chǎn)生氫氣，所以可產(chǎn)生標(biāo)況下氫氣22.4L，故e正確，
故選abde；
（7）J為，根據(jù)條件A．苯環(huán)上僅有兩個(gè)對位取代基；B．能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基；C．遇濃溴水能發(fā)生反應(yīng)，說明有酚羥基，則符合條件的J的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對位分別連有-OH、-COOCH₂CH₂CH₃，或-OH、-CH₂COOCH₂CH₃，或-OH、-COOCH（CH₃）₂，或-OH、-CH₂CH₂COOCH₃，或-OH、-CH（CH₃）COOCH₃，或-OH、-OOCCH₂CH₂CH₃，或-OH、-OOCCH（CH₃）₂，或-OH、-CH₂OOCCH₂CH₃，或-OH、-CH₂CH₂OOCCH₃，或-OH、-CH（CH₃）OOCCH₃，或-OH、-CH₂CH₂CH₂OOCH，或-OH、-CH₂CH（CH₃）OOCH，或-OH、-CH（CH₃）CH₂OOCH，或-OH、-C（CH₃）₂OOCH，或-OH、-CH（CH₂CH₃）OOCH，共有15種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：15；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)合成，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及題中信息反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及自學(xué)能力、知識(shí)遷移能力．