Question

已知：①A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平；②2CH₃CHO+O₂

催化劑

△

2CH₃COOH．現(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯，其合成路線如圖1所示．

回答下列問題：
（1）寫出A的電子式

 

．
（2）B、D分子中的官能團(tuán)名稱分別是

 

、

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①

 

，②

 

，④

 

．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①

 

；
②

 

；
④

 

．
（5）現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，如圖2是分離操作步驟流程圖．請?jiān)趫D中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭�，在方括號�?nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法．
（Ⅰ）試劑a是

 

，試劑b是

 

；分離方法①是

 

，分離方法②是

 

，分離方法③是

 

．
（Ⅱ）在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是

 

．
（Ⅲ）寫出C→D 反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,物質(zhì)的分離、提純的基本方法選擇與應(yīng)用

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃COOH，乙酸與乙醇分子酯化反應(yīng)生成CH₃COOCH₂CH₃，（5）中粗產(chǎn)品乙酸乙酯中含有乙酸與乙醇，用飽和的碳酸鈉溶液反應(yīng)掉乙酸，溶解乙醇，同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分層，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上層，然后利用分液，乙酸乙酯加入無水碳酸鈉吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸鈉、乙酸鈉，進(jìn)行蒸餾可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再進(jìn)行蒸餾可以收集乙酸，據(jù)此解答．

解答： 解：A是石油裂解氣的主要成份，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃COOH，乙酸與乙醇分子酯化反應(yīng)生成CH₃COOCH₂CH₃，
（1）A為CH₂=CH₂，電子式為，故答案為：；
（2）B為CH₃CH₂OH，含有官能團(tuán)為羥基，D為CH₃COOH，分子中的官能團(tuán)是羧基，故答案為：羥基；羧基；
（3）反應(yīng)①乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)得到乙醇，
反應(yīng)②是乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，
反應(yīng)④乙醇可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）反應(yīng)①乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)得到乙醇，化學(xué)方程式為：CH₂=CH₂+H₂O

催化劑

CH₃CH₂OH，
反應(yīng)②是乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，
反應(yīng)④是乙醇可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)方程式為：CH₃COOH+HOC₂H₅ CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：CH₂=CH₂+H₂O

催化劑

CH₃CH₂OH；2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
CH₃COOH+HOC₂H₅ CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（4）B為乙醇，75%的酒精可以用于殺菌消毒，F(xiàn)為聚乙烯，可以用于制成多種包裝材料，故答案為：殺菌消毒；制成包裝材料．
（5）（Ⅰ）粗產(chǎn)品乙酸乙酯中含有乙酸與乙醇，用飽和的碳酸鈉溶液反應(yīng)掉乙酸，溶解乙醇，同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度，便于溶液分層，乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上層，然后利用分液，乙酸乙酯加入無水碳酸鈉吸收其中的水，可得乙酸乙酯；溶液中含有乙醇、碳酸鈉、乙酸鈉，進(jìn)行蒸餾可以收集乙醇，向蒸出乙醇的溶液中加入硫酸，可以得到乙酸，再進(jìn)行蒸餾可以收集乙酸；
故答案為：飽和的碳酸鈉溶液；稀硫酸；分液；蒸餾；蒸餾；
（Ⅱ）分液得到的乙酸乙酯中含有水分，加入無水碳酸鈉粉末，振蕩，除去乙酸乙酯中的水分，
故答案為：除去乙酸乙酯中的水分；
（Ⅲ）C→D是乙酸鈉與硫酸反應(yīng)生成乙酸與硫酸鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2 CH₃COONa+H₂SO₄=2CH₃COOH+Na₂SO₄，
故答案為：2 CH₃COONa+H₂SO₄=2CH₃COOH+Na₂SO₄．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷、乙酸乙酯的制備，涉及烯、醇、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意實(shí)驗(yàn)混合液的配制、飽和碳酸鈉溶液的作用以及酯化反應(yīng)的機(jī)理，注意試劑b選擇，由于鹽酸易揮發(fā)，不能使用鹽酸，是對有機(jī)基礎(chǔ)知識的綜合運(yùn)用，難度中等．