Question

下列框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物．A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過200，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

8

30

．

又已知：①E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②F與FeCl₃溶液不顯紫色．回答下列問題：
（1）下列敘述正確的是

 

．
（A）A的分子式是C₁₀H₁₄O₃ （B）A能發(fā)生氧化、還原、取代、消去等反應(yīng)
（C）1mol A最多能與3mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)  （D）A能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂
（2）F分子中含有的官能團(tuán)的名稱是：

 

．
（3）由F轉(zhuǎn)化成H的反應(yīng)類型屬于

 

．
（4）寫出B+D→E的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出F→G的化學(xué)方程式：

 

．
（6）H的同分異構(gòu)體甚多．請(qǐng)寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫三種）：

 

．
①苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基；  ②能夠與NaOH溶液反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B經(jīng)過兩步氧化生成D，且D和B反應(yīng)生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D為HCOOH，B為CH₃OH，E為HCOOCH₃，C為HCHO，F(xiàn)能被氧化成G，F(xiàn)與FeCl₃溶液不顯紫色，即沒有酚羥基，說明F中有醇羥基，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F中不含-CH₂OH，F(xiàn)在濃硫酸的作用下，生成H，說明F中有羧基，則A中應(yīng)有酯基和羥基，至少含3個(gè)氧原子，此時(shí)A的相對(duì)分子質(zhì)量為

3×16

8 30

=180，不超過200，所以A中一定含有3個(gè)氧原子．因?yàn)锳中含有苯環(huán)和酯基，因此判斷A的不飽和度為5，因此可以設(shè)A的分子式為C_nH_2n-8O₃，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為180判斷A的分子式為C₁₀H₁₂O₃，A分子中含有苯環(huán)、酯基、羥基，又H含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，因此判斷H為F發(fā)生分子內(nèi)脫水的產(chǎn)物，綜合分析知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以F為，G為，以此解答該題．

解答： 解：B經(jīng)過兩步氧化生成D，且D和B反應(yīng)生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃OH，E為HCOOCH₃，C為HCHO，F(xiàn)能被氧化成G，F(xiàn)與FeCl₃溶液不顯紫色，即沒有酚羥基，說明F中有醇羥基，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F中不含-CH₂OH，F(xiàn)在濃硫酸的作用下，生成H，說明F中有羧基，則A中應(yīng)有酯基和羥基，至少含3個(gè)氧原子，此時(shí)A的相對(duì)分子質(zhì)量為

3×16

8 30

=180，不超過200，所以A中一定含有3個(gè)氧原子．因?yàn)锳中含有苯環(huán)和酯基，因此判斷A的不飽和度為5，因此可以設(shè)A的分子式為C_nH_2n-8O₃，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為180判斷A的分子式為C₁₀H₁₂O₃，A分子中含有苯環(huán)、酯基、羥基，又H含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，因此判斷H為F發(fā)生分子內(nèi)脫水的產(chǎn)物，綜合分析知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以F為，G為，

（1）（A）由上面的分析可知，A的分子式是C₁₀H₁₂O₃，故錯(cuò)誤；
（B）A為，能發(fā)生氧化、還原、取代、消去等反應(yīng)，故正確；
（C）1mol A最多能與3mol H₂在苯環(huán)上發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
（D）A中沒有羧基，所以不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，故錯(cuò)誤；
故選BC；
（2）F為，所以F分子中含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（3）由F轉(zhuǎn)化成H是分子內(nèi)形成酯，是取代（酯化）反應(yīng)，
故答案為：取代（酯化）反應(yīng)；
（4）B+D→E的化學(xué)方程式為CH₃OH+HCOOH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₃OH+HCOOH

濃硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O；
（5）F→G的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）H的同分異構(gòu)體中符合①苯環(huán)上只有一個(gè)鏈狀取代基；②能夠與NaOH溶液反應(yīng)，可以有酯基或羧基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)F發(fā)生的反應(yīng)結(jié)合A中元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)判斷A含有個(gè)氧原子數(shù)目是解題關(guān)鍵．