Question

【題目】某藥物H的合成路線如下：

試回答下列問題：

（1）反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分數(shù)均相同，則X的結(jié)構(gòu)式為__________，A的名稱為___________。

（2）反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是________________。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡式是____________；E的分子式為___________；F中含氧官能團的名稱是_________。

（4）由C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________。由G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。

（5）化合物G酸性條件下水解產(chǎn)物之一M有多種異構(gòu)體，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_______種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上只有兩個取代基。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由 制備的合成路線流程__________________。

Answer 1

【答案】 H—C≡C—H 苯乙烯 取代反應(yīng) C10H12O2 醛基、酯基 6

【解析】根據(jù)合成線路可知，D與新制Cu(OH)2加熱條件下反應(yīng)，酸化后得苯乙酸，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：；C催化氧化生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；B水解生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與溴化氫在雙氧水的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以A為苯乙烯，反應(yīng)Ⅰ所涉及的物質(zhì)均為烴，氫的質(zhì)量分數(shù)均相同，比較苯與A的結(jié)構(gòu)可知，苯與X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，所以X為CH≡CH，苯乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H。

(1)根據(jù)上面的分析可知，X為CH≡CH，A為苯乙烯，故答案為：H—C≡C—H；苯乙烯；

(2)根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為：，E為，E的分子式為 C10H12O2，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F中含氧官能團的名稱是醛基、酯基，故答案為：；C10H12O2；醛基、酯基；

(4)由C→D反應(yīng)是催化氧化，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；；

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為：，在酸性條件下水解產(chǎn)物之一M為，有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件：與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上有兩個取代基，符合條件的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、HCOOCH2CH2-，或-OH、HCOOCH(CH3)-，/span>均存在鄰、間、對位3種，共有6種結(jié)構(gòu)，故答案為：6；

(6)由制備，可以用依次通過消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，在H2O2條件下與HBr加成，Br在端點的C原子上，水解反應(yīng)生成-OH，然后發(fā)生酯化反應(yīng)得最終產(chǎn)物，所以合成路線圖為：，故答案為：。