Question

12．兩種有機化合物A和B互為同分異構體，分子式為C₇H₈O．A能與氫溴酸反應，生成物的分子式為C₇H₇Br，而B不能與氫溴酸反應；A不溶于氫氧化鈉溶液，而B能溶于氫氧化鈉溶液；B能使適量溴水褪色并產生白色沉淀，而A不能．B苯環(huán)的一溴代物有兩種結構．
（1）A的結構簡式，B的結構簡式
（2）寫出A與HBr反應的方程式+HBr→+H₂O
（3）寫出B與足量溴水反應的方程式
（4）有機化合物C是A、B的同分異構體，且C不能與金屬鈉發(fā)生反應，C的結構簡式是．

Answer 1

分析 分子式為C₇H₈O的有機化合物包括苯甲醇、鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對甲基苯酚，能與氫溴酸反應的是苯甲醇，含有酚羥基的物質具有弱酸性，能溶于NaOH溶液，且能使適量溴水退色并產生白色沉淀，故A為苯甲醇，結構簡式為，B能溶于氫氧化鈉溶液；B能使適量溴水褪色并產生白色沉淀，故B為酚，又因其苯環(huán)的一溴代物有兩種結構，則B為 ，結合對應物質的性質以及題目要求解答該題．

解答 解：（1）分子式為C₇H₈O的有機化合物包括苯甲醇、鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對甲基苯酚，能與氫溴酸反應的是苯甲醇，含有酚羥基的物質具有弱酸性，能溶于NaOH溶液，且能使適量溴水退色并產生白色沉淀，故A為苯甲醇，結構簡式為，B能溶于氫氧化鈉溶液；B能使適量溴水褪色并產生白色沉淀，故B為酚，又因其苯環(huán)的一溴代物有兩種結構，則B為 ，
故答案為：；；
（2）A為，可與HBr發(fā)生取代反應，方程式為+HBr→+H₂O，
故答案為：+HBr→+H₂O；
（3）B與溴水反應的方程式為，故答案為：；
（4）C與A、B為同分異構體，但不與NaOH溶液反應，也不與金屬鈉反應，不含醛基，應含有醚鍵，則C的結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力和推斷能力的考查，答題時注意把握題給信息，明確官能團的性質為解答該題的關鍵，難度不大．