Question

敵草胺是一種除草劑．它的合成路線如下：



回答下列問(wèn)題：
（1）在空氣中久置，A由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣�，其原因是______．
（2）C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_(kāi)_____和______（填官能團(tuán)名稱）．
（3）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______．
①能與金屬鈉反應(yīng)放出H₂；②是萘（

）的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E（分子式為C₂₃H₁₈O₃），E是一種酯．E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____．
（5）已知：

，寫(xiě)出以苯酚和乙醇為原料制備

的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖例如下：


______．

Answer 1

（1）A中含有酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化而變色，故答案為：A被空氣中的O₂氧化；
（2）C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為羧基和醚鍵，故答案為：羧基； 醚鍵；
（3）能與金屬鈉反應(yīng)放出H₂說(shuō)明含有羥基，可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸某酯．另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明水解產(chǎn)物萘環(huán)支鏈一定是對(duì)稱的，且支鏈?zhǔn)且粯拥�，則對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)有



，
故答案為：



；
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反應(yīng)生成的，結(jié)構(gòu)為



，
故答案為：



；
（5）由題給信息可知應(yīng)先生成ClCH₂COOH和苯酚鈉，然后在酸性條件下反應(yīng)生成

，進(jìn)而與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標(biāo)物，合成路線為



，
故答案為：




．