Question

如框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物．A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

8

30

．

又已知：①G、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②F與NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生氣體；③H分子中有兩個(gè)六元環(huán)且環(huán)上均無(wú)烴基．
回答下列問(wèn)題：
（1）請(qǐng)寫(xiě)出F分子中含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：

羥基、羧基

．
（2）一個(gè)A的分子中應(yīng)有

3

個(gè)（選填2、3、4…）氧原子，作出此判斷的理由是

N（O）＜

200× 8 30

16

=3.33，A分子中至少有一個(gè)酯基、一個(gè)羥基，即至少有3個(gè)氧原子

．
（3）寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類(lèi)型：
F→H

或

，它屬于

酯化（或取代）

反應(yīng)；
B→C

2CH₃OH+O₂

催化劑

△

2HCHO+2H₂O

，它屬于

氧化

反應(yīng)．
（4）若F能發(fā)生消去反應(yīng)生成H′，則H′的符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體共有

6

種，任意寫(xiě)出其中的兩種：

．
①能使溴的CCl₄溶液褪色，也能與NaOH溶液反應(yīng)；②環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③遇FeCl₃溶液無(wú)變化．

Answer 1

分析：G、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃OH，E為甲酸甲酯；F與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明F中有羧基，F(xiàn)能被氧化成G，說(shuō)明F中有醇羥基，則A中應(yīng)有酯基和羥基，至少含3個(gè)氧原子，此時(shí)A的相對(duì)分子質(zhì)量為

3×16

8 30

=180，不超過(guò)200，所以A中一定含有3個(gè)氧原子．A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，A分子中含有苯環(huán)、酯基、羥基，又H含兩個(gè)六元環(huán)，綜合分析知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，以此解答該題．

解答：解：G、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃OH，E為甲酸甲酯；F與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明F中有羧基，F(xiàn)能被氧化成G，說(shuō)明F中有醇羥基，則A中應(yīng)有酯基和羥基，至少含3個(gè)氧原子，此時(shí)A的相對(duì)分子質(zhì)量為

3×16

8 30

=180，不超過(guò)200，所以A中一定含有3個(gè)氧原子．A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，A分子中含有苯環(huán)、酯基、羥基，又H含兩個(gè)六元環(huán)，綜合分析知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
（1）由A可知F可能為或，含有羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；     
（2）A中應(yīng)有酯基和羥基，至少含3個(gè)氧原子，此時(shí)A的相對(duì)分子質(zhì)量為

3×16

8 30

=180，不超過(guò)200，所以A中一定含有3個(gè)氧原子，A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，
故答案為：3；N （O）＜

200× 8 30

16

=3.33，A分子中至少有一個(gè)酯基、一個(gè)羥基，即至少有3個(gè)氧原子；
（3）F可能為或，在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，反應(yīng)的方程式可為或，B為CH₃OH，在Cu作催化劑條件下可被氧化生成甲醛，反應(yīng)的方程式為2CH₃OH+O₂

催化劑

△

 2HCHO+2H₂O，
故答案為：或；酯化（或取代）；
2CH₃OH+O₂

催化劑

△

 2HCHO+2H₂O； 氧化；

（4）若F能發(fā)生消去反應(yīng)生成H′，則F應(yīng)為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中①能使溴的CCl₄溶液褪色，也能與NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有-COOH和C=C；②環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③遇FeCl₃溶液無(wú)變化，說(shuō)明不含酚羥基，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有各有鄰、間、對(duì)3種，共6種，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題的推斷以G和A為突破口進(jìn)行解答，注意把握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，答題時(shí)要仔細(xì)審題．