Question

13．有機(jī)物A是一種含溴的酯，分子式為C₆H₉O₂Br，已知有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
其中B、C含相同數(shù)目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能跟Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，C依次進(jìn)行氧化、消去反應(yīng)后可以轉(zhuǎn)化為B，經(jīng)測定E是一種二元醇．
（1）B中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基；B使溴水褪色的反應(yīng)屬加成反應(yīng)．
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：CCH₃CHBrCH₂OH或BrCH₂CH₂CH₂OH，DCH₂=CH-COONa，E或HOCH₂CH₂CH₂OH．
（3）A的同分異構(gòu)體有多種，其中符合結(jié)構(gòu)（R表示烴基）的有2種．
（4）寫出A生成B和C的化學(xué)方程式：CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂Br+H₂O$\stackrel{稀H_{2}SO_{4}}{→}$CH₂=CH-COOH+HOCH₂CH₂CH₂Br．

Answer 1

分析 B既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，說明B含有碳碳雙鍵和羧基，為烯酸；A是含有溴原子的酯，分子式為C₆H₉O₂Br，酸性條件下水解生成B和C，B是烯酸，則C是醇，C依次進(jìn)行氧化、消去反應(yīng)后可以轉(zhuǎn)化為B，則C是CH₃CHBrCH₂OH或BrCH₂CH₂CH₂OH，B是CH₂=CHCOOH，所以A是CH₂=CHCOOCH₂CHBrCH₃或CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br；A和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成D和E，E是二元醇，所以D是CH₂=CH-COONa，E是或HOCH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此答題；

解答 解：B既能使溴水褪色，又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，說明B含有碳碳雙鍵和羧基，為烯酸；A是含有溴原子的酯，分子式為C₆H₉O₂Br，酸性條件下水解生成B和C，B是烯酸，則C是醇，C依次進(jìn)行氧化、消去反應(yīng)后可以轉(zhuǎn)化為B，則C是CH₃CHBrCH₂OH或BrCH₂CH₂CH₂OH，B是CH₂=CHCOOH，所以A是CH₂=CHCOOCH₂CHBrCH₃或CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br；A和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)生成D和E，E是二元醇，所以D是CH₂=CH-COONa，E是或HOCH₂CH₂CH₂OH，
（1）B是CH₂=CHCOOH，B中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羧基，CH₂=CHCOOH與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；加成；
（2）根據(jù)上面的分析可知，C是CH₃CHBrCH₂OH或BrCH₂CH₂CH₂OH，D是CH₂=CH-COONa，E是或HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：CH₃CHBrCH₂OH或BrCH₂CH₂CH₂OH；CH₂=CH-COONa；或HOCH₂CH₂CH₂OH；
（3）A是CH₂=CHCOOCH₂CHBrCH₃或CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br，A的同分異構(gòu)體有多種，其中符合結(jié)構(gòu)（R表示烴基），則R的結(jié)構(gòu)可以為-CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）₂，共有2種，
故答案為：2；
（4）A生成B和C的化學(xué)方程式為CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂Br+H₂O$\stackrel{稀H_{2}SO_{4}}{→}$  CH₂=CH-COOH+HOCH₂CH₂CH₂Br，
故答案為：CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂Br+H₂O$\stackrel{稀H_{2}SO_{4}}{→}$  CH₂=CH-COOH+HOCH₂CH₂CH₂Br．

點(diǎn)評 本題以有機(jī)物的推斷為載體考查了有機(jī)物的性質(zhì)，題目難度中等，注意在加熱條件下，A和氫氧化鈉的水溶液不僅發(fā)生酯的水解反應(yīng)，還發(fā)生溴原子和羥基的取代反應(yīng)，為易錯點(diǎn)．