Question

10．已知在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)：RCH₂-X+H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$RCH₂OH+HX由石油經(jīng)圖所示流程可制得所需產(chǎn)物

回答下列問題：
（1）工業(yè)上實現(xiàn)第①步轉(zhuǎn)換的方法：裂解．反應(yīng)⑥的條件是NaOH的水溶液
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：BCH₃CHOECH₃CH（OH）CH₂OH
（3）寫出A中含有的官能團的名稱醇羥基
（4）①至⑦中屬于取代反應(yīng)的有⑥⑦
（5）寫出下面三個反應(yīng)的化學方程式
②CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH
⑦2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O
由丙烯合成高分子化合物：
（6）以石油為原料，可以制取很多有機物，其中之一為苯甲醇，寫出苯甲醇含苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體、、、．

Answer 1

分析 石油裂解生成小分子化合物乙烯和丙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)合題干信息逆推可知：丙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBrCH₂Br，D和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₂OH，C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，
反應(yīng)②：乙烯含有雙鍵，可以和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH；
反應(yīng)③：乙醇中含-OH，能發(fā)生催化氧化生成乙醛，其反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu或Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，
反應(yīng)④：乙醛中含有-CHO，能被氧氣氧化成乙酸，其反應(yīng)方程式為：2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH，
反應(yīng)⑤：丙烯含有雙鍵，可以和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴丙烷，其反應(yīng)方程式為：CH₃CH=CH₂ +Br₂→CH₃CHBrCH₂Br；
反應(yīng)⑥：鹵代烴在堿性水溶液中水解生成醇，其反應(yīng)方程式為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
反應(yīng)⑦：乙酸和1，2-丙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫，其反應(yīng)方程式為：2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O，
據(jù)此分析解答．

解答 解：石油裂解生成小分子化合物乙烯和丙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，B被氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，根據(jù)產(chǎn)物逆推可知：丙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBrCH₂Br，D和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHOHCH₂OH，C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，
（1）通過以上分析知，石油發(fā)生裂解反應(yīng)生成小分子化合物，反應(yīng)⑥為D和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，
故答案為：裂解；NaOH的水溶液；
（2）根據(jù)分析可知，B為乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHO；E為1，2-丙二醇，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂OH，
故答案為：CH₃CHO；CH₃CH（OH）CH₂OH；
（3）A為CH₃CH₂OH，含有官能團為-OH（醇羥基），
故答案為：醇羥基；
（4）根據(jù)分析可知，反應(yīng)①為裂解反應(yīng)，反應(yīng)②⑤屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥⑦屬于取代反應(yīng)，
故答案為：⑥⑦；
（5）反應(yīng)②：乙烯含有雙鍵，可以和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH；
反應(yīng)⑦：乙酸和1，2-丙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫，其反應(yīng)方程式為：2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O，

聚丙烯分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，在一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚丙烯，反應(yīng)的化學方程式為：，
故答案為：CH₂=CH₂ +H₂O$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂OH；2CH₃COOH+CH₃CHOHCH₂OHCH₃COOCH（CH₃）CH₂OOCCH₃+2H₂O；；

（6）苯甲醇結(jié)構(gòu)簡式為：，分子式為C₇H₈O，同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，則取代基分別為-0CH₃或-CH₂0H或-OH和-CH₃，有2個取代基時，有鄰、間、對三不同結(jié)構(gòu)，則苯甲醇所有含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：、、、．

點評 本題考查有機物合成，題目難度中等，側(cè)重考查學生分析、推斷能力，涉及烯烴、醇、醛、羧酸和酯之間的轉(zhuǎn)化，明確物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，能夠根據(jù)物質(zhì)中官能團、反應(yīng)條件進行推斷有機物結(jié)構(gòu)簡式．