Question

8．法國(guó)化學(xué)家V．Grignard，所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成．Grignard試劑的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醇}{→}$RMgX（Grignard試劑）．生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機(jī)物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線路如下，H的一氯代物只有3種．

請(qǐng)按要求填空：
（1）F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是，；
（2）C+D→E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，H→I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（3）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：A→B，I→J．

Answer 1

分析 由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答 解：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F應(yīng)為醇，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過以上分析知，F(xiàn)為，G為，
故答案為：；；
（2）由題給信息結(jié)合反應(yīng)條件可知C+D→E的反應(yīng)類型是為加成反應(yīng)，H→I的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
H為，I為，H和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，G為，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故答案為：取代反應(yīng)，消去反應(yīng)；
（3）A為，在堿性條件下水解，反應(yīng)的方程式為，根據(jù)J的分子式可知二元酸為乙二酸，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意結(jié)合題給信息以F為解答該題的突破口，用逆推的方法進(jìn)行推斷，答題時(shí)注意把握反應(yīng)條件，借以推斷官能團(tuán)的變化．