Question

【題目】有機(jī)物F(Bisphenol A dimethacrylate)是一種交聯(lián)單體。合成F的一種路線如下：

已知：

①+HCN

②B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

③C能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

④E既能使溴水褪色又能使石蕊試液顯紅色。

⑤1 mol F最多可與4 mol NaOH反應(yīng)。

回答下列問題：

（1）A與B反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。

（2）B→D的反應(yīng)類型為____，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

（4）C的同分異構(gòu)體中含有萘環(huán)()結(jié)構(gòu)，萘環(huán)上只有1個(gè)取代基且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有8組峰的是____________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

（5）A經(jīng)如下步驟可合成環(huán)己烯甲酸：

AGHI

反應(yīng)條件1為________；反應(yīng)條件2為______；反應(yīng)條件3所選擇的試劑為____；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

Answer 1

【答案】 2++H2O 加成反應(yīng) 8 或 H2，Ni，加熱加壓 O2，Cu，△ HCN

【解析】根據(jù)分子式知，A為，B中不飽和度==1，B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B為CH3COCH3，根據(jù)信息③知，C中含酚羥基、且有4種氫原子，結(jié)合F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息①知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2C（OH）CN，根據(jù)信息④知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）COOH，根據(jù)信息⑤知，1 mol F最多可與4 mol NaOH反應(yīng)，則F為。

（1）A為，B為CH3COCH3，A和B反應(yīng)方程式為2++H2O，故答案為：2++H2O；

（2）通過以上分析知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成D，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C（CH3）COOH，

故答案為：加成反應(yīng)；CH2=C（CH3）COOH；

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（4）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的同分異構(gòu)體中含有萘環(huán)（）結(jié)構(gòu)，萘環(huán)上只有1個(gè)取代基且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酯基且酯基水解生成酚羥基，萘環(huán)上氫原子種類為2種，如果取代基為-OOCCH2CH2CH2CH3，有兩種同分異構(gòu)體；如果取代基為-OOCCH2CH（CH3）2，有兩種同分異構(gòu)體，如果取代基為-OOCCH（CH3）CH2CH3，有兩種同分異構(gòu)體，如果取代基為-OOCC（CH3）3有兩種同分異構(gòu)體，所以符合條件的一共8種；其中核磁共振氫譜有8組峰的是或，故答案為：8；或；

（5）有苯酚經(jīng)如下步驟可合成環(huán)己烯甲酸，根據(jù)題干流程圖中B→D→E的合成原理可知，要合成，可以首先合成，由水解即可得到，因此需要先合成環(huán)己酮，合成環(huán)己酮可以由苯酚和氫氣在催化劑、加熱、加壓條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成環(huán)己酮，因此合成方法為：苯酚和氫氣在催化劑、加熱、加壓條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，所以G為環(huán)己醇，環(huán)己醇在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成環(huán)己酮，則H為環(huán)己酮，環(huán)己酮和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以I為，I水解生成環(huán)己烯甲酸，所以反應(yīng)條件1為H2，催化劑，加熱，反應(yīng)條件2為氧氣/Cu、加熱，反應(yīng)條件3為HCN，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：H2，催化劑，加熱；O2，Cu，△；HCN； 。