Question

【題目】偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一，能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：
回答下列問題：
（1）偽麻黃堿（D）的分子式為；B中含有的官能團(tuán)有（寫名稱）．
（2）寫出 B﹣C反應(yīng)的化學(xué)方程式： ． C﹣D的反應(yīng)類型為 ．
（3）B的消去產(chǎn)物可以用于合成高分子化合物E，請寫出 E的結(jié)構(gòu)簡式： ．
（4）滿足下列要求的A的同分異構(gòu)體有種； ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)；寫出其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）已知：RCOOH ．參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯和乙酸為起始原料制備 的合成路線： ．

Answer 1

【答案】
（1）C10H15NO；羰基和溴原子
（2）；還原反應(yīng)
（3）
（4）4；
（5）
【解析】解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H15NO，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含的官能團(tuán)為羰基和溴原子， 所以答案是：C10H15NO；羰基和溴原子；（2）比較B的結(jié)構(gòu)簡式與C的分子式可知，B與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為 ，比較C的分子式與D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，
所以答案是： ；還原反應(yīng)；（3）B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到E為 ，所以答案是： ；（4）根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對位上連有兩個基團(tuán)：﹣CH2CH3、﹣CHO或：﹣CH2CHO、﹣CH3 ， 也可以是連有三個基團(tuán)結(jié)構(gòu)為 ，所以共有4種，其中核磁共振氫譜為4組峰，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個數(shù)比為6：2：1：1的A的同分異構(gòu)體為 ，
所以答案是：4； ；（5）由苯和乙酸為起始原料制備 ，可以將CH3COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應(yīng)即可得產(chǎn)品，其合成路線為 ，
所以答案是： ．