Question

蘋果醋（ACV）是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：
①相對分子質(zhì)量不超過150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H質(zhì)量分數(shù)分別為w（C）=35.82%．w（H）=4.48%；
②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，與足量的Na反應放出33.6L H₂（氣體體積均已折算為標準狀況）；
③該分子中存在三種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于三種不同的化學環(huán)境．
通過計算回答下列問題：
（1）蘋果酸的分子式．
（2）寫出蘋果酸的結構簡式．
（3）蘋果酸的同分異構體中，符合②條件的有（寫出結構簡式）哪些？

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算

專題：有機物分子組成通式的應用規(guī)律

分析：（1）蘋果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分數(shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，相對分子質(zhì)量不超過150，則O原子最大數(shù)目=

150×59.7%

16

=5.6，1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，生成氫氣為1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個-OH，綜上所述蘋果酸分子含有5個O原子，則蘋果酸的相對分子質(zhì)量=

5×16

0.597

=134，根據(jù)C、H元素質(zhì)量分數(shù)計算分子好C、H原子數(shù)目確定分子式．
（2）蘋果酸分子含有2個-COOH、1個-OH，且分子中存在三種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于三種不同的化學環(huán)境，結合分子式書寫其結構簡式；
（3）蘋果酸的同分異構體中，符合②條件，即同分異構體含有2個-COOH、1個-OH，據(jù)此書寫可能的同分異構體．

解答： 解：（1）蘋果酸分子中w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質(zhì)量分數(shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，相對分子質(zhì)量不超過150，則O原子最大數(shù)目=

150×59.7%

16

=5.6，1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，生成氫氣為1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個-OH，綜上所述蘋果酸分子含有5個O原子，則蘋果酸的相對分子質(zhì)量=

5×16

0.597

=134，則分子中C原子數(shù)目=

134×35.82%

12

=4，H原子數(shù)目=

134×4.48%

1

=6，則分子式為C₄H₆O₅，
答：蘋果酸的分子式C₄H₆O₅；
（2）蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅，蘋果酸分子含有2個-COOH、1個-OH，且分子中存在三種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于三種不同的化學環(huán)境，則蘋果酸的結構簡式為，
答：蘋果酸的結構簡式為；
（3）蘋果酸的同分異構體中，符合②條件，即同分異構體含有2個-COOH、1個-OH，符合條件同分異構體有：、，
答：符合條件的同分異構體有、．

點評：本題考查有機物的推斷，屬于計算型推斷，確定分子含有O原子數(shù)目是關鍵，需要學生熟練掌握醇、羧酸的性質(zhì)，題目難度中等．