Question

3．香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成．

回答下列問題：
（1）常溫下，1mol丁香酚最多能與2molBr₂發(fā)生反應(yīng)．
（2）檢驗丁香酚分子中含有的羥基，常用的檢驗試劑是氯化鐵溶液；檢驗香蘭素分子中含有的醛基，常用的實驗方法是（簡述操作及現(xiàn)象）在新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液中加入少許香蘭素并加熱，如果產(chǎn)生磚紅色沉淀或發(fā)生銀鏡反應(yīng)就證明含有醛基．
（3）香蘭素分子存在多種同分異構(gòu)體．其中，符合下列要求的同分異構(gòu)體共有4種，試寫出分別屬于不同類別物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各一種：
要求：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②只有兩個取代基且處于苯環(huán)的對位上；③兩個取代基都能與燒堿溶液發(fā)生反應(yīng)．、．
（4）已知：烯烴通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理可以得到醛或酮．例如：

根據(jù)你學(xué)習(xí)的知識，如果經(jīng)過三步反應(yīng)實現(xiàn)以丁香酚為原料合成香蘭素，經(jīng)過的反應(yīng)類型有（按反應(yīng)先后順序）加成、消去、氧化．

Answer 1

分析 （1）丁香酚中碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)、苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)；
（2）因為含有碳碳雙鍵，所以酚可以用氯化鐵溶液檢驗；醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗；
（3）香蘭素分子存在多種同分異構(gòu)體．其中，符合下列要求的同分異構(gòu)體共有4種，試寫出分別屬于不同類別物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各一種：①遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；②只有兩個取代基且處于苯環(huán)的對位上；③兩個取代基都能與燒堿溶液發(fā)生反應(yīng)說明含有酚羥基和酯基；
（4）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，先發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，最后發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛．

解答 解：（1）丁香酚中碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)、苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)，所以常溫下，1mol丁香酚最多能與2molBr₂發(fā)生反應(yīng)，故答案為：2；
（2）因為含有碳碳雙鍵，所以酚可以用氯化鐵溶液檢驗，不能用溴水檢驗；醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗，故答案為：氯化鐵溶液；在新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液中加入少許香蘭素并加熱，如果產(chǎn)生磚紅色沉淀或發(fā)生銀鏡反應(yīng)就證明含有醛基；
（3）香蘭素分子存在多種同分異構(gòu)體．其中，符合下列要求的同分異構(gòu)體共有4種，試寫出分別屬于不同類別物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各一種：①遇FeCl₃溶液顯紫色說明含有酚羥基；②只有兩個取代基且處于苯環(huán)的對位上；③兩個取代基都能與燒堿溶液發(fā)生反應(yīng)說明含有酚羥基和酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，
故答案為：；；
（4）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式知，先發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，最后發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，
故答案為：加成；消去；氧化．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查酚、烯烴性質(zhì)，把握官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息分析解答，題目難度中等．