Question

6．F是一種藥物的中間體，合成方法如下：

（1）化合物E中的官能團(tuán)為醚鍵和羧基（填官能團(tuán)的名稱(chēng)）．
（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由B→C的反應(yīng)類(lèi)型是：取代反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出C→D的反應(yīng)方程式．
（4）寫(xiě)出B→C的反應(yīng)方程式．
（5）試寫(xiě)出A的一種同分異構(gòu)體，分子中只含有6種等效氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①分子含有2個(gè)獨(dú)立苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
③不能和FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物可以，分子中含有甲基
（6）已知：，請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X  （結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)圖）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑可任選）：．
合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOHCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中的官能團(tuán)；
（2）比較A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合B的分子式可知，B為，A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C；
（3）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出化學(xué)方程式；
（4）B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出化學(xué)方程式；
（5）根據(jù)條件：①分子含有2個(gè)獨(dú)立苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明有醛基和酯基，③不能和FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物可以，說(shuō)明有酚酯，分子中含有甲基，分子中只含有6種等效氫，據(jù)此書(shū)寫(xiě)A的同分異構(gòu)體；
（6）用制備，可以用生成環(huán)丁烯醚，再用環(huán)丁稀醚與氯化氫加成后再與NaCN發(fā)生取代，再與氫氣加成即可得產(chǎn)品，據(jù)此答題；

解答 解：（1）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中的官能團(tuán)為醚鍵和羧基，
故答案為：醚鍵和羧基；
（2）比較A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合B的分子式可知，B為，A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出化學(xué)方程式，
故答案為：；
（4）B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)條件：①分子含有2個(gè)獨(dú)立苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明有醛基和酯基，③不能和FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物可以，說(shuō)明有酚酯，分子中含有甲基，分子中只含有6種等效氫，則符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）用制備，可以用生成環(huán)丁烯醚，再用環(huán)丁稀醚與氯化氫加成后再與NaCN發(fā)生取代，再與氫氣加成即可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是能把握題給信息，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)判斷有機(jī)物可能具有的性質(zhì)．