Question

（2009?遼寧模擬）從石油化工產品中任選一種三個碳的烴為唯一碳源和有關物質為原料合成
二甲酸乙二酯，（ ）寫出各步反應的化學方程式．（可不注明反應條件）
已知：（R₁、R₂、R₃、R₄、可代表烴基，也可代表氫原子）
（1）

CH₂CH=CH₂

O3

Zn/H2O

CH₃CHO+HCHO

．
（2）

2HCHO+O₂

催化劑

2HCOOH

．
（3）

CH₃CHO+H₂

Ni

CH₃CH₂OH

．
（4）

CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O

．
（5）

CH₂=CH₂↑+Br₂→CH₃BrCH₂Br

．
（6）

CH₃BrCH₂Br+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl

．
（7）

．

Answer 1

分析：合成，可先制備HCOOH和HOCH₂CH₂OH，可以CH₂CH=CH₂為原料，氧化是HCHO和CH₃CHO，HCHO被氧化為HCOOH，CH₃CHO被還原為CH₃CH₂OH，然后CH₃CH₂OH發(fā)生消去反應生成CH₂=CH₂，CH₂=CH₂發(fā)生加成反應生成CH₃BrCH₂Br，水解可生成HOCH₂CH₂OH，二者發(fā)生酯化反應可生成．

解答：解：合成，可先制備HCOOH和HOCH₂CH₂OH，可以CH₂CH=CH₂為原料，氧化是HCHO和CH₃CHO，HCHO被氧化為HCOOH，CH₃CHO被還原為CH₃CH₂OH，然后CH₃CH₂OH發(fā)生消去反應生成CH₂=CH₂，CH₂=CH₂發(fā)生加成反應生成CH₃BrCH₂Br，水解可生成HOCH₂CH₂OH，二者發(fā)生酯化反應可生成，
（1）CH₂CH=CH₂為原料，氧化是HCHO和CH₃CHO，反應的方程式為CH₂CH=CH₂

O3

Zn/H2O

CH₃CHO+HCHO，
故答案為：CH₂CH=CH₂

O3

Zn/H2O

CH₃CHO+HCHO；
（2）HCHO被氧化為HCOOH，方程式為2HCHO+O₂

催化劑

2HCOOH，故答案為：2HCHO+O₂

催化劑

2HCOOH；
（3）CH₃CHO被還原為CH₃CH₂OH，方程式為CH₃CHO+H₂

Ni

CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CHO+H₂

Ni

CH₃CH₂OH；
（4）CH₃CH₂OH發(fā)生消去反應生成CH₂=CH₂，方程式為CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；
（5）CH₂=CH₂發(fā)生加成反應生成CH₃BrCH₂Br，方程式為CH₂=CH₂↑+Br₂→CH₃BrCH₂Br，
故答案為：CH₂=CH₂↑+Br₂→CH₃BrCH₂Br；
（6）CH₃BrCH₂Br水解可生成HOCH₂CH₂OH，方程式為CH₃BrCH₂Br+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl，
故答案為：CH₃BrCH₂Br+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl；
（7）HCOOH與HOCH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應可生成，反應的方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意根據題意設計合成路線為解答該題的關鍵，注意有機物的性質，學習中注意積累．