Question

10．1.06g某有機化合物A完全燃燒后，得到1.79L CO₂氣體（標準狀況）和0.90g H₂O，該有機化合物對空氣的相對密度是3.66．
（1）求該有機物的相對分子質(zhì)量（保留三位有效數(shù)字）；
（2）求該有機物的分子式；
（3）根據(jù)下列實驗現(xiàn)象及結(jié)論，確定該有機物的結(jié)構(gòu)．
①它不能與溴發(fā)生反應(yīng)，②它能使KMnO₄酸性溶液褪色，③它能發(fā)生硝化反應(yīng)，當引入1個硝基時，只能得到1種硝基化合物．

Answer 1

分析 （1）有機化合物對空氣的相對密度是3.66，可知有機物相對分子質(zhì)量為3.66×29=106；
（2）結(jié)合1.792L（標準狀況）CO₂和0.90g H₂O，根據(jù)C原子、H原子守恒，計算出1.06g有機物A中C元素、H元素的質(zhì)量，判斷有機物A是否含有O元素，據(jù)此計算有機物A中各元素的原子個數(shù)比，即求出有機物A的實驗式；根據(jù)有機物A的相對分子質(zhì)量，結(jié)合有機物A的實驗式，求出有機物A的分子式；
（3）有機物A不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，說明分子中不含不飽和鍵，且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個硝基時，產(chǎn)物只有1種硝基化合物，結(jié)合（2）中有機物A的分子式，寫出符合條件的有機物A可能的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）有機化合物對空氣的相對密度是3.66，可知有機物相對分子質(zhì)量為3.66×29=106；
答：該有機物的相對分子質(zhì)量為106；
（2）1.792L（標準狀況）CO₂的物質(zhì)的量為$\frac{1.79L}{22.4L/mol}$=0.08mol，所以1.06g有機物A中n（C）=n（CO₂）=0.08mol．
0.90g H₂O的物質(zhì)的量為$\frac{0.90g}{18g/mol}$=0.05mol，所以1.06g有機物A中n（H）=2n（H₂O）=0.05mol×2=0.1mol．
所以，1.06g有機物A中C元素的質(zhì)量為0.08mol×12g/mol=0.96g，
1.06g有機物A中H元素的質(zhì)量為0.1mol×1g/mol=0.1g．
C元素與H元素的總質(zhì)量為0.96g+0.1g=1.06g，等于有機物A的質(zhì)量，所以有機物A只含C、H兩種元素，為烴．
C原子與H原子個數(shù)比為0.08mol：0.1mol=4：5，所以有機物A的實驗式為C₄H₅．
有機物A的相對分子質(zhì)量為106，
令有機物A的分子式為（C₄H₅）_x，所以（12×4+1×5）x=106，解得x=2，所以有機物A的分子式為C₈H₁₀．
答：有機物A的分子式為C₈H₁₀；
（3）有機物A的分子式為C₈H₁₀，不飽和度為$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，且有機物A不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，說明分子中不含不飽和鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子組成符合苯的同系物通式，應(yīng)為苯的同系物，側(cè)鏈為一個乙基或兩個甲基．
若側(cè)鏈為一個乙基，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個硝基時，產(chǎn)物有鄰、間、對3種硝基化合物；
若側(cè)鏈為兩個甲基，則對應(yīng)有機物A可能為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯．當為鄰二甲苯，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個硝基時，產(chǎn)物有2種；當為間二甲苯，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個硝基時，產(chǎn)物有3種；當為對二甲苯，它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個硝基時，產(chǎn)物有1種．所以有機物A為對二甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為

答：有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為．

點評 本題考查有機物分子式的確定、限制條件同分異構(gòu)體的書寫，為高頻考點，側(cè)重于學生的分析、計算能力的考查，題目中等，注意把握題中信息．判斷有機物中是否含有氧元素容易忽略．