Question

12．有機(jī)物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一種香料．其可由甲和乙在濃硫酸催化作用和加熱條件下合成：

已知以下信息．：
2的相對(duì)分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示有3組峰；
②乙為香醇的同系物．香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
③R-CH-CH₂$→_{HO．OH-}^{BH}$R-CH₂CH₂OH回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱為2-甲基丙烯．  
（2）B的分子式為C₄H₁₀O．
（3）C與新制堿性Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O
（4）丙中有兩個(gè)甲基．在一定條件下，1mol D可以和2mol H₂反應(yīng)生成乙．D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（5）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)：
（6）甲的同分異構(gòu)體中含有“COO”結(jié)構(gòu)的共有5種（不包含甲），其中核磁共振氫譜為3組峰．且峰面積之比為6：1：1的為HCOOCH（CH₃）₂（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 結(jié)合已知信息③得，A反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化，再酸化得到甲，則甲為羧酸，甲與乙生成丙，由丙的分子式可知，丙屬于酯，乙屬于醇，甲的相對(duì)分子質(zhì)量為88，去掉1個(gè)-COOH后剩余烴基式量為88-45=43，則烴基為-C₃H₇，故甲為C₃H₇COOH，又它的核磁共振氫譜顯示有3組峰，所以甲為（CH₃）₂CHCOOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=CH₂，結(jié)合丙、甲分子式可知乙分子式為C₉H₁₂O，又乙為香醇的同系物，由于丙中只有兩個(gè)甲基，又甲分子中含有2個(gè)甲基，故乙中無(wú)甲基，1mol D可以和2mol H₂反應(yīng)生成乙，D又可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，則D為，乙為，據(jù)此解答；

解答 解：結(jié)合已知信息③得，A反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化，再酸化得到甲，則甲為羧酸，甲與乙生成丙，由丙的分子式可知，丙屬于酯，乙屬于醇，甲的相對(duì)分子質(zhì)量為88，去掉1個(gè)-COOH后剩余烴基式量為88-45=43，則烴基為-C₃H₇，故甲為C₃H₇COOH，又它的核磁共振氫譜顯示有3組峰，所以甲為（CH₃）₂CHCOOH，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=CH₂，結(jié)合丙、甲分子式可知乙分子式為C₉H₁₂O，又乙為香醇的同系物，由于丙中只有兩個(gè)甲基，又甲分子中含有2個(gè)甲基，故乙中無(wú)甲基，1mol D可以和2mol H₂反應(yīng)生成乙，D又可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，則D為，乙為，
（1）根據(jù)以上分析得，A為（CH₃）₂C=CH₂，名稱是：2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（2）根據(jù)以上分析得，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₂OH，其分子式為C₄H₁₀O，故答案為：C₄H₁₀O；
（3）根據(jù)以上分析得，C為（CH₃）₂CHCHO，與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）根據(jù)以上分析得，D為，故答案為：；
（5）根據(jù)以上分析，甲為（CH₃）₂CHCOOH，乙為，甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，
故答案為：；酯化反應(yīng)；

（6）甲為（CH₃）₂CHCOOH的同分異構(gòu)體中含有“”結(jié)構(gòu)，含有羧基或酯基，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)有：CH₃CH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，共有5種，核磁共振氫譜為3組峰．且峰面積之比為6：1：1的為HCOOCH（CH₃）₂；故答案為：5；HCOOCH（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，是常見(jiàn)題型，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷物質(zhì)含有的官能團(tuán)，結(jié)合E的相對(duì)分子質(zhì)量確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合有機(jī)物分子式與轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，難度中等．