Question

13．二芐叉丙酮、苯甲醛縮乙二醇均是常見的香料，可通過下列途徑合成，合成路線如下：

已知：烴A的相對分子質(zhì)量為42，無環(huán)狀結(jié)構(gòu)．回答下列問題：
（1）B的名稱為2-丙醇；E中含氧官能團(tuán)是羰基、羥基（填名稱）．
（2）④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；寫出③的反應(yīng)方程式+2$\stackrel{堿}{→}$．
（3）A加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）G的芳香同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的有14種，其中核磁共振氫譜只有四組峰的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）參照上述合成路線，以甲醛、乙醛及二芐叉丙酮合成 （無機(jī)物任選）．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質(zhì)量為42，則$\frac{42}{14}$=3，故A的分子式為C₃H₆，且無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故A為CH₃CH=CH₂，A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B氧化生成C，C與苯甲醛反應(yīng)生成E，結(jié)合E與苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式可知C為，則B為．E加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)中碳碳雙鍵斷裂，乙二醇中O-H鍵斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)生成G，同時還生成丙酮．
（5）乙醛與甲醛反應(yīng)生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后與二芐叉丙酮合成．

解答 解：烴A的相對分子質(zhì)量為42，則$\frac{42}{14}$=3，故A的分子式為C₃H₆，且無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故A為CH₃CH=CH₂，A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B氧化生成C，C與苯甲醛反應(yīng)生成E，結(jié)合E與苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式可知C為，則B為．E加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)中碳碳雙鍵斷裂，乙二醇中O-H鍵斷裂，發(fā)生取代反應(yīng)生成G，同時還生成丙酮．
（1）B為，名稱為2-丙醇，E中含氧官能團(tuán)是羰基、羥基，
故答案為：2-丙醇；羰基、羥基；
（2）④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，③的反應(yīng)方程式：+2$\stackrel{堿}{→}$，
故答案為：消去反應(yīng)；+2$\stackrel{堿}{→}$；
（3）A為CH₃CH=CH₂，A加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：；
（4）G的芳香同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成酯基，含有1個取代基，為-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2個取代基，為-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，各有鄰、間、對3種，含有3個取代基為2個-CH₃、-OOCH，2個-CH₃有鄰、間、對3種，對應(yīng)-OOCH位置分別有2種、3種、1種，符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，其中核磁共振氫譜只有四組峰的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：14；；
（5）乙醛與甲醛反應(yīng)生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后與二芐叉丙酮合成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，查找考查學(xué)生分析推理能力、信息獲取與遷移運用能力，難度中等．