Question

【題目】肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點(diǎn)的調(diào)味，在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體．合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如圖所示：
已知：
I．醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：
+CH3CHO RCH=CHCHO
Ⅱ．烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L．
請(qǐng)回答：
（1）化合物H中的官能團(tuán)為；
（2）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）G→H的反應(yīng)類型為；
（4）寫(xiě)出反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式；H→I的反應(yīng)（填“能”或“不能”）改用酸性高錳酸鉀溶液，簡(jiǎn)述理由： ．
（5）符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種．寫(xiě)出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A．能發(fā)生水解反應(yīng) B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡 C．能與溴發(fā)生加成
、 、、 ．

Answer 1

【答案】
（1）醛基、碳碳雙鍵
（2）；
（3）消去反應(yīng)
（4）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；不能；氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵
（5）；
【解析】解：烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L，則Mr（A）=1.25×22.4=28，故A為乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH3CHO．乙醛與F發(fā)生信息中反應(yīng)得到G，故F中含有醛基，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D為 ，D發(fā)生發(fā)生水解反應(yīng)生成E為 ，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為 ，結(jié)合信息可知，G為 ，H為 ，I為 ，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J為 ，I與甲醇反應(yīng)生成肉桂酸甲酯為 ，（1）由上述分析可知，化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，含有官能團(tuán)有：醛基、碳碳雙鍵， 所以答案是：醛基、碳碳雙鍵；（2）由上述分析可知，肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
所以答案是： ； ；（3）G→H為 發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，
所以答案是：消去反應(yīng)；（4）B→C的反應(yīng)方程式為：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，H→I的反應(yīng)是將醛基氧化為羧基，由于碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能改用酸性高錳酸鉀溶液，
所以答案是：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；不能；氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵；（5）符合下列條件的I（ ）的同分異構(gòu)體共有5種：A．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡，結(jié)合A可知，含有甲酸形成的酯基，C．能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，除 、 外，另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，
所以答案是： ； ．