Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] 有機(jī)物H廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成有機(jī)物H，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

已知以下信息：

①E分子中含兩個(gè)甲基，不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②G為芳香族化合物，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱（系統(tǒng)命名）是 ___，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____。

(2)C中官能團(tuán)名稱是____D—E的反應(yīng)類型是____。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____，F(xiàn)—G的反應(yīng)類型是____。

(4)E與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為____。

(5)滿足以下條件的D的同分異構(gòu)體有____種，其中核磁共振氫譜只有4組峰的是____（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。i)屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ii）能與鈉反應(yīng)生成H2

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丁烯 羥基 消去反應(yīng)
水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)) ++H2O 12

【解析】

A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴B,鹵代烴B發(fā)生水解反應(yīng)生成C,由D的結(jié)構(gòu)可以知道,C為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則B為,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.E分子中含有兩個(gè)甲基,不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),結(jié)合E的分子式可以知道,D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為.G為芳香族化合物,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),結(jié)合分子式可以知道,G為,F為,E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為,據(jù)此解答。

(I)結(jié)合以上分析可知：A為，A的名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基-1-丁烯；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；綜上所述，本題答案是：2-甲基-1-丁烯；。

(2) 結(jié)合以上分析可知：C為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中官能團(tuán)名稱是羥基；D發(fā)生消去反應(yīng)生成E為.D—E的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；綜上所述，本題答案是：羥基；消去反應(yīng)。

(3) 結(jié)合以上分析可知：F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G為,F為,芳香氯代烴發(fā)生水解生成芳香醇，F—G的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；綜上所述，本題答案是：；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）。

(4) E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，化學(xué)方程式為++H2O；綜上所述，本題答案是：++H2O。
(5)有機(jī)物D為，D的不飽和度為1，其同分異構(gòu)體滿足：i)屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；ii）能與鈉反應(yīng)生成H2，說(shuō)明含有-OH。則該有機(jī)物必為含有羥基的甲酸某酯，其結(jié)構(gòu)可表示為HCOO-R-OH：當(dāng)R為-CH2CH2CH2CH3失去H時(shí),羥基在烴基上的位置有4種；當(dāng)R為-CH2CH(CH3)2失去H時(shí), 羥基在烴基上的位置有3種；當(dāng)R為-CH(CH3)CH2CH3失去H時(shí), 羥基在烴基上的位置有4種；當(dāng)R為-C(CH3)3失去H時(shí),羥基在烴基上的位置有1種；共計(jì)有12種；其中核磁共振氫譜只有4組峰的是；綜上所述，本題答案是：12，。