Question

芳香族含氧衍生物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，其氧元素的質(zhì)量分數(shù)為0.235．
（1）A的分子式是

 

．
（2）A如果能使溴的四氯化碳溶液褪色，請寫出A的所有官能團的名稱

 

．
（3）A如果屬于酯類化合物，且苯環(huán)上只有一個取代基．則寫出所有符合題意的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）A如果能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體．則寫出有關(guān)反應(yīng)方程式

 

．（任寫1條即可）
（5）A如果既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)，但無酸性．請寫出A的銀鏡反應(yīng)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有關(guān)有機物分子式確定的計算

專題：有機物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：（1）芳香族含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為136，其氧元素的質(zhì)量分數(shù)為0.235，則分子中N（O）=

136×0.235

16

=2，分子中C、H原子總相對原子質(zhì)量為136-32=104，分子中C原子最大數(shù)目=

104

12

=8…8，由于7個碳原子最多需要16個氫原子飽和，故A分子中含有8個C原子、8個H原子，則有機物A的分子式為C₈H₈O₂；
（2）A如果能使溴的四氯化碳溶液褪色，則還含有碳碳雙鍵，酚羥基；
（3）A如果屬于酯類化合物，且苯環(huán)上只有一個取代基，則側(cè)鏈為-CH₂OOCH或-COOCH₃、-OOCH₂CH₃；
（4）A如果能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則A含有-COOH，則A為苯乙酸或甲基苯甲酸（鄰、間、對）；
（5）A如果既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)，但無酸性，則A含有-CHO與醇羥基，A為．

解答： 解：（1）芳香族含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為136，其氧元素的質(zhì)量分數(shù)為0.235，則分子中N（O）=

136×0.235

16

=2，分子中C、H原子總相對原子質(zhì)量為136-32=104，分子中C原子最大數(shù)目=

104

12

=8…8，由于7個碳原子最多需要16個氫原子飽和，故A分子中含有8個C原子、8個H原子，則有機物A的分子式為C₈H₈O₂，
故答案為：C₈H₈O₂；
（2）A的不飽和度為5，A如果能使溴的四氯化碳溶液褪色，則還含有碳碳雙鍵，酚羥基，故答案為：碳碳雙鍵、酚羥基；
（3）A如果屬于酯類化合物，且苯環(huán)上只有一個取代基，則側(cè)鏈為-CH₂OOCH或-COOCH₃、-OOCH₂CH₃，故A的結(jié)構(gòu)簡式為、、，
故答案為：、、；
（4）A如果能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則A含有-COOH，則A為苯乙酸或甲基苯甲酸（鄰、間、對），苯乙酸與碳酸氫鈉反應(yīng)方程式為：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O，
故答案為：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O；
（5）A如果既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)，但無酸性，則A含有-CHO與醇羥基，A為，其銀鏡反應(yīng)方程式為：+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O．

點評：本題考查有機物推斷、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，計算確定A的分子式是關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生的計算能力、分析推理能力，難度中等．