Question

人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。

（1）1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（）和堿石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式_______________。

（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式__________________。

苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式____________。

（3）烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3環(huán)己二烯（）脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3環(huán)己二烯______________（填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）。

（4）1866年凱庫勒（下圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解決下列________________事實（填入編號）。

a.苯不能使溴水褪色                  

b.苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)

c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體                

d.鄰二溴苯只有一種

（5）現(xiàn)代化學(xué)認為苯分子碳碳之間的鍵是__________________。

Answer 1

（1）+NaOH+Na₂CO₃

（2）HC≡C—C≡C—CH₂—CH₃

+Br₂+HBr

（3）穩(wěn)定  （4）ad  (5)介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵

解析:

（1）此反應(yīng)方程式為：

+NaOH+Na₂CO₃

（2）由苯的不飽和度為4，可寫出多種答案，如：

HC≡C—C≡C—CH₂—CH₃;  +Br₂+HBr或苯的硝化反應(yīng)均可。

（3）由題中條件可推出，由苯生成1，3-環(huán)己二烯需吸收熱，故苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定。

（4）不能解釋a、d兩條，因單雙鍵交替結(jié)構(gòu)應(yīng)能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，同時鄰二溴苯應(yīng)有兩種。

（5）介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。