Question

惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）廣泛用作香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了如圖所示合成路線：
試回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）反應(yīng)②中另加的試劑是

氫氧化鈉水溶液

；反應(yīng)⑤的一般條件是

濃硫酸、加熱

．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

．
（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是

②⑥⑦

（填編號(hào)）．

Answer 1

分析：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，C為．發(fā)生反應(yīng)⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個(gè)甲基，則反應(yīng)⑤應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．D與E反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為苯甲醇，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，據(jù)此解答．

解答：解：A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，C為．發(fā)生反應(yīng)⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個(gè)甲基，則反應(yīng)⑤應(yīng)是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故D為．D與E反應(yīng)生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為苯甲醇，發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，需要另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；

反應(yīng)⑤是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；濃硫酸、加熱；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）上述合成路線中，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑥⑦屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③④屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)，
故答案為：②⑥⑦．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度不大，注意合成路線中反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化結(jié)合正推法或逆推法來(lái)推斷各有機(jī)物是解答的關(guān)鍵，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．