Question

【題目】化合物F是合成抗過敏藥孟魯斯特鈉的重要中間體，其合成過程如下：

請回答下列問題：

（1）化合物C中含有氧官能團(tuán)為________、________（填名稱）。

（2）化合物B的分子式為C16H13O3Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（3）由C→D、E→F的反應(yīng)類型依次為________、________。

（4）寫出符合下列條件C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

Ⅰ、屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環(huán)

Ⅱ、能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Ⅲ、分子中有5種不同環(huán)境的氫原子．

（5）已知：RClRMgCl，寫出CH3CH2OH、為原料制備的合成路線流程圖（乙醚溶劑及無機試劑任用）；________

合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH．

Answer 1

【答案】羰基酯基還原反應(yīng)或加成反應(yīng)取代反應(yīng)��；

【解析】

B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式知，B結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F。

(1)根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式知，化合物C中含有氧官能團(tuán)為羰基、酯基，故答案為：羰基；酯基；

(2)化合物B的分子式為C16H13O3Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(3)通過以上分析知，C發(fā)生還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))生成D、E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，故答案為：還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))；取代反應(yīng)；

(4)C的同分異構(gòu)體符合下列條件：Ⅰ、屬于芳香族化合物，且分子中含有2個苯環(huán)；Ⅱ、能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；Ⅲ、分子中有5種不同環(huán)境的氫原子；符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：、；

(5)CH3CH2OH和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Cl，CH3CH2Cl和Mg、乙醚反應(yīng)生成CH3CH2MgCl，CH3CH2MgCl和苯甲酸乙酯、然后水解反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以合成流程圖為CH3CH2OHCH3CH2Cl CH3CH2MgCl ，故答案為：CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3CH2MgCl。