Question

有相對(duì)分子質(zhì)量為58的幾種有機(jī)物，試寫出符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（1）若該有機(jī)物為烴，則可能的物質(zhì)的熔沸點(diǎn)大小為：

 

（用習(xí)慣名稱表示）．
（2）若該有機(jī)物是一種飽和一元醛，則其和新制氫氧化銅反應(yīng)的方程式為：

 

．
（3）若該有機(jī)物1mol能與足量銀氨溶液作用可析出4molAg，則有機(jī)物和足量氫氣反應(yīng)的方程式為：

 

．
（4）若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，則該有機(jī)物和鈉反應(yīng)的方程式是：

 

．（注羥基連在雙鍵碳上的有機(jī)物極不穩(wěn)定）
（5）若該有機(jī)物不能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化，但可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則生成物的名稱為

 

（系統(tǒng)命名）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定,化學(xué)方程式的書寫,有機(jī)化合物命名

專題：

分析：（1）根據(jù)商余法來(lái)確定有機(jī)物的分子式，然后寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，烴分子支鏈越多，沸點(diǎn)越低；
（2）根據(jù)飽和一元醛的通式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；含有醛基的有機(jī)物可以和新制的氫氧化銅反應(yīng)得到羧酸、氧化亞銅和水；
（3）根據(jù)關(guān)系式CHO～Ag，lmol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液作用，可析出4molAg，可知有機(jī)物為甲醛或1個(gè)有機(jī)物中含有2個(gè)醛基；再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量來(lái)確定分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明含有羥基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量判斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）若該有機(jī)物不能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化，說(shuō)明不含有醛基，但可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明含有不飽和鍵；

解答： 解：（1）因某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為58，只由碳、氫兩元素組成，根據(jù)商余法

58

14

=4…2，所以分子為C₄H₁₀，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃，烴分子支鏈越多，沸點(diǎn)越低，所以正丁烷＞異丁烷，
故答案為：正丁烷＞異丁烷；
（2）若該有機(jī)物是一種飽和一元醛，且分子量是58，設(shè)飽和一元醛的通式為C_nH_2nO，且分子量是58，得n=3，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，則其和新制氫氧化銅反應(yīng)的方程式為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH→CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH→CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）lmol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液作用，可析出4molAg，可知有機(jī)物為甲醛或1個(gè)有機(jī)物中含有2個(gè)醛基，相對(duì)分子質(zhì)量為M=58，不可能為甲醛，分子式為C₂H₂O₂，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CHO，則有機(jī)物和足量氫氣反應(yīng)的方程式為：OHC-CHO+2H₂→HOCH₂-CH₂OH，
故答案為：OHC-CHO+2H₂→HOCH₂-CH₂OH；
（4）若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明含有羥基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明含有碳碳雙鍵，其相對(duì)分子質(zhì)量是58，所以該有機(jī)物中不含羧基，含有羥基，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH-CH₂OH，該有機(jī)物和鈉反應(yīng)的方程式為：2CH₂=CHCH₂OH+2Na→2CH₂=CHCH₂ONa+H₂↑，
故答案為：2CH₂=CHCH₂OH+2Na→2CH₂=CHCH₂ONa+H₂↑；
（5）該有機(jī)物不能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化，說(shuō)明不含有醛基，當(dāng)該含氧有機(jī)物含有1個(gè)氧原子時(shí)，則剩余的式量是42，

42

14

=3，剩余部分組成為C₃H₆，該有機(jī)物可能的分子式為C₃H₆O，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH₃，可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與氫氣加成反應(yīng)生成2-丙醇，
故答案為：2-丙醇；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式確定、限制條件同分異構(gòu)體的書寫，難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫以及利用余商法計(jì)算確定可能的分子式技巧．