Question

室安卡因（G）是一種抗心率天常藥物，可由下列路線合成



（1）已知A是

的單體，則A中含有的官能團是______（寫名稱）．B的結(jié)構簡式是______．
（2）C的名稱（系統(tǒng)命名）是______，C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式是______．
（3）X是E的同分異構題，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結(jié)構簡式有

、______、______、______．
（4）F→G的反應類型是______．
（5）下列關于室安卡因（G）的說法正確的是______．
a．能發(fā)生加成反應                      b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．能與鹽酸反應生成鹽                  d..屬于氨基酸．

Answer 1

由A是

的單體，可知A為CH₂=CHCOOH；據(jù)A→B的反應條件可知，發(fā)生的是加成反應，則B為CH₃CH₂COOH；據(jù)B→C結(jié)構的變化，可知發(fā)生的是α-取代反應；從C→D結(jié)構的變化可知發(fā)生的是取代反應；同樣從結(jié)構的變化可判斷，D+E→F，F(xiàn)→G的反應也都是取代反應．
（1）A為CH₂=CHCOOH，官能團為碳碳雙鍵和羧基，CH₂=CHCOOH與氫氣發(fā)生加成反應生成B，則B為CH₃CH₂COOH，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；CH₃CH₂COOH；
（2）據(jù)B→C結(jié)構的變化，可知發(fā)生的是α-取代反應，C為2-溴丙酸；C與足量NaOH醇溶液共熱時發(fā)生消去和中和反應，該反應為



，
故答案為：2-溴丙酸；



；
（3）“苯環(huán)上一氯代物只有兩種”，說明結(jié)構的對稱程度高，由

移動取代基的位置可得：

；若是三個取代基，可以是



，
故答案為：

；

；



；
（4）F→G的碳鏈結(jié)構相同，只是溴原子被-NH₂取代，則反應為取代反應，故答案為：取代反應；
（5）G中含有苯環(huán)、C=O鍵、-NH₂，其中的苯環(huán)和羰基可以發(fā)生加成反應，故a正確；苯環(huán)上的甲基可以使酸性高錳酸鉀褪色，故b正確；氨基顯堿性，故可與鹽酸反應成鹽，故c正確；結(jié)構中沒有羧基，故d錯，故答案為：abc．