Question

10．是一種醫(yī)藥中間體．常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

①A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是CH₃CHO．
②B→C的反應類型是取代反應．
③D→E的反應方程式
④1molF最多消耗3molNaOH溶液．
⑤下列關于G的說法錯誤的是c
a．能與溴水反應                      b．能與金屬鈉反應
c.1mol G最多能和5mol氫氣反應       d．分子式是C₉H₆O₃
寫出以和乙醇為原料，制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$ CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結構為，由F的結構簡式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，以和乙醇為原料，制備 ，可以將在堿性條件下水解得苯甲醇，再氧化得苯甲酸，再與乙醇發(fā)生酯化反應得產品，據此答題．

解答 解：A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結構為，
①由以上分析可知A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
②由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，故答案為：取代反應；
③在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，鄰羥基苯甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應生成鄰羥基苯甲酸甲酯和水，其反應方程式為：，
故答案為：；         
④F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，方程式為：，所以1molF最多消耗3molNaOH，
故答案為：3；
⑤根據G的結構簡式：a．G中有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，故a正確；b．G中有羥基，能與金屬鈉反應，故b正確；c.1mol G最多能和4mol氫氣反應，故c錯誤；d．G的分子式是C₉H₆O₃，故d正確，故選c；
以和乙醇為原料，制備 ，可以將在堿性條件下水解得苯甲醇，再氧化得苯甲酸，再與乙醇發(fā)生酯化反應得產品，合成的路線流程圖為，
故答案為：c；；

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，綜合考查學生分析問題的能力和化學知識的綜合運用能力，題目難度中等，答題注意注意仔細審題，把握題給信息．