Question

12．某有機(jī)物A的蒸汽密度是氫氣的73倍，燃燒該有機(jī)物7.3g，生成6.72L的CO₂氣體（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），產(chǎn)物經(jīng)過無水CaCl₂，增重4.5g，1mol該有機(jī)物可以和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出2mol氣體，且其核磁共振氫譜圖有3組峰，峰面積比為2：2：1．（1）通過計(jì)算，求出該有機(jī)物的分子式；
（2）根據(jù)該有機(jī)物的性質(zhì)，寫出其結(jié)構(gòu)簡式；
（3）在濃硫酸的作用下，A與乙二醇可以通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出反應(yīng)方程式．

Answer 1

分析 根據(jù)相對(duì)氫氣密度可以計(jì)算有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量，氯化鈣增重為燃燒生成水的質(zhì)量，計(jì)算有機(jī)物A以及燃燒生成二氧化碳、水的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒計(jì)算分子中C、H原子數(shù)目，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算O原子數(shù)目，進(jìn)而確定有機(jī)物分子式；
1mol該有機(jī)物可以和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出2mol氣體，說明有機(jī)物分子含有4個(gè)羧基，且其核磁共振氫譜圖有3組峰，峰面積比為2：2：1，結(jié)合分子式確定可能的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為73×2=146，7.3g有機(jī)物A的物質(zhì)的量為$\frac{7.3g}{146g/mol}$=0.05mol，
燃燒生成二氧化碳為$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，則分子中C原子數(shù)目為$\frac{0.3mol}{0.05mol}$=6，
燃燒生成水為$\frac{4.5g}{18g/mol}$=0.25mol，則有機(jī)物分子中H原子數(shù)目為$\frac{0.25mol×2}{0.05mol}$=10，
則有機(jī)物分子中O原子數(shù)目為$\frac{146-12×6-10}{16}$=4，
故有機(jī)物分子式為C₆H₁₀O₄，
答：有機(jī)物分子式為C₆H₁₀O₄；
（2）1mol該有機(jī)物可以和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出2mol氣體，說明有機(jī)物分子含有2個(gè)羧基，且其核磁共振氫譜圖有3組峰，峰面積比為2：2：1，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，
答：A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH；
（3）A與乙二醇通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)方程式為：n HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH+n HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O，
故答案為：n HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH+n HOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+（2n-1）H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，掌握燃燒法利用原子守恒確定有機(jī)物分子式．