Question

圖中 A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物．已知：C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，且E為無(wú)支鏈的化合物．

根據(jù)圖回答問題：
（1）C分子中的官能團(tuán)名稱是：

羧基

；
下列反應(yīng)中，化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)是

e

（填字母序號(hào)）：
a、加成反應(yīng)  b、取代反應(yīng)  c、消去反應(yīng)    d、酯化反應(yīng)  e、水解反應(yīng)  f、置換反應(yīng)
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

加熱

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O

．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（4）同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

4

個(gè)．
Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；Ⅱ．屬于非芳香酸酯；Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

寫出四者之一即可

（5）常溫下，將C溶液和NaOH溶液等體積混合，兩種溶液的濃度和混合后所得溶液pH如下表：

實(shí)驗(yàn)編號(hào)	C物質(zhì)的量濃度（mol?L-1）	NaOH物質(zhì)的量濃度（mol?L-1）	混合溶液的pH
m	0.1	0.1	pH=9
n	0.2	0.1	pH＜7

從m組情況分析，所得混合溶液中由水電離出的c（OH^-）=

10^-5

mol?L^-1．
n組混合溶液中離子濃度由大到小的順序是

c（CH₃COO^-）＞c（Na⁺）＞c（H⁺）＞c（OH^-）

．

Answer 1

分析：（1）C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，則C應(yīng)為羧酸，根據(jù)B結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)可以看出，B能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應(yīng)；
（2）E為無(wú)支鏈的化合物，并且含有5個(gè)C原子，由C和D反應(yīng)生成，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，應(yīng)為乙酸和丙醇，E無(wú)支鏈，D應(yīng)為1-丙醇；二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；
（3）A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（4）根據(jù)B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)Ⅰ．含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)，即有兩個(gè)取代基；Ⅱ．屬于非芳香酸酯，應(yīng)為脂肪酸和芳香醇酯化生成的產(chǎn)物；Ⅲ．與 FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)上含有羥基，可能的結(jié)構(gòu)為：；
（5）m組中乙酸和NaOH恰好完全中和，生成醋酸鈉水解呈堿性，pH=9，則由水電離出的c（OH^-）=10^-5 mol?L^-1，n組溶液呈酸性，則c（H⁺）＞c（OH^-），根據(jù)溶液電中性可知：
c（CH₃COO^-）＞c（Na⁺）＞c（H⁺）＞c（OH^-）．

解答：解：（1）C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明C呈酸性，含有羧基，B中含有苯環(huán)、羧基和羥基，則能發(fā)生加成、取代、酯化、消去、置換等反應(yīng)，故答案為：羧基；  e；
（2）②為乙酸和丙醇的酯化反應(yīng)，故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH

濃硫酸

加熱

CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）根據(jù)B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以推斷出A的結(jié)構(gòu)，故答案為：；

（4）符合條件的B的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)取代基、其中一個(gè)是羥基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分別與對(duì)應(yīng)的芳香醇或酚酯化反應(yīng)生成的酯類物質(zhì)，可判斷出符合條件的有4種，
故答案為：4；    寫出四者之一即可；
（5）醋酸鈉水解呈堿性，pH=9，則由水電離出的c（OH^-）=10^-5 mol?L^-1，n組溶液呈酸性，則c（H⁺）＞c（OH^-），呈酸性，根據(jù)溶液電中性可知n組溶液中：
c（CH₃COO^-）＞c（Na⁺）＞c（H⁺）＞c（OH^-），故答案為：10^-5；c（CH₃COO^-）＞c（Na⁺）＞c（H⁺）＞c（OH^-）．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，并考查鹽類的水解等知識(shí)，做該類型題目時(shí)注意挖掘題目中的關(guān)鍵信息，采用正推或逆推的方式逐一突破．