Question

喹硫平可用于精神疾病的治療，其結(jié)構(gòu)為：，它的合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）寫出分子式為C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

．
（2）物質(zhì)中除硫醚鍵（-S-）外，還含有的官能團(tuán)名稱為

氨基、羧基

．
（3）反應(yīng)⑦的類型是

消去

反應(yīng)，反應(yīng)⑤的目的是

保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化

．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr

．
（5）以為原料合成 （用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①已知：苯環(huán)上的羧基為間位定位基，如（主產(chǎn)物）；②合成過程中無機(jī)試劑任選，可以利用本題中相關(guān)信息．

．

Answer 1

分析：由可知C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，由分子式為C₄H₆的烴應(yīng)為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4加成，生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br（A），在NaOH溶液中水解生成OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，與HBr加成生成OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，氧化后生成HOOC-CH₂-CHBr-COOH，發(fā)生消去反應(yīng)生成，
則A為CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，B為OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，C為OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，D為HOOC-CH₂-CHBr-COOH；被氧化可生成，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，進(jìn)而發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成．

解答：解：（1）由可知C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）中還含有-NO₂、-COOH官能團(tuán)，分別為硝基和羧基，故答案為：氨基、羧基；
（3）D為HOOC-CH₂-CHBr-COOH，發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤的目的是防止C=C被酸性高錳酸鉀氧化，起到保護(hù)官能團(tuán)的作用，
故答案為：消去；保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化；
（4）A為CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
反應(yīng)的化學(xué)方程式為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（5）被氧化可生成，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，進(jìn)而發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成，可設(shè)計(jì)合成路線流程圖為，

故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是能把握題給信息，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)判斷有機(jī)物可能具有的性質(zhì)．