Question

[選修-有機化學基礎]
某有機物A（只含C、H、O三種元素）是一種重要化工生產(chǎn)的中間體．已知：
①A的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍，分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍．
②A屬于芳香族化合物，其苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈；
③A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣泡；
④A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應；
⑤A存在如下轉(zhuǎn)化關系：

試根據(jù)以上信息回答問題：
（1）A的分子式

 

；A中含氧官能團的名稱

 

．
（2）D的結(jié)構簡式為

 

．
（3）寫出A→C和A→B的化學反應方程式（注明反應條件），并注明反應類型：
A→C：

 

，反應類型：

 

；
A→B：

 

，反應類型：

 

．
（4）符合下列三個條件的A的同分異構體的數(shù)目共有

 

個．
①苯環(huán)上只有兩個鄰位取代基②能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
③一定條件下可以水解生成兩種物質(zhì)寫出其中任意一個同分異構體的結(jié)構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應，含有羥基，可知A中至少含3個O原子，若有4個O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個氧原子，又由①可知A中有9個碳原子，去掉3個O原子、9個碳原子剩余原子總相對原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結(jié)構簡式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關系可知，B為，C為，D為，據(jù)此答題．

解答： 解：A的蒸氣密度為相同狀況下H₂的83倍，則Mr（A）=83×2=166，A可與NaHCO₃溶液作用，產(chǎn)生無色氣泡，含有羧基，在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應，含有羥基，可知A中至少含3個O原子，若有4個O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意，故含有3個氧原子，又由①可知A中至少有9個碳原子，去掉3個O原子、9個碳原子剩余原子總相對原子質(zhì)量為166-12×9-16×3=10，故含有10氫原子，則A的分子式為C₉H₁₀O₃，若有4個O原子，則相對分子質(zhì)量大于166，不合題意．又由于苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈，則A的結(jié)構簡式為或，根據(jù)圖示的轉(zhuǎn)化關系可知，B為，C為，D為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₁₀O₃，A中含氧官能團為羥基和羧基，故答案為：C₉H₁₀O₃；羥基和羧基；
（2）由上述分析可知，D的結(jié)構簡式為，故答案為：；　　　　
（3）A→C的化學反應方程式為，反應類型為取代反應，
A→B的化學反應方程式為，反應類型為消去反應，
故答案為：；取代反應；；消去反應；
（4）A的同分異構體，符合下列三個條件①苯環(huán)上只有兩個鄰位取代基，②能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，③一定條件下可以水解生成兩種物質(zhì)，符合這樣條件的異構體有，共6個，
故答案為：6；（其中之一）．

點評：本題考查有機物推斷，關鍵是計算確定A的分子式與結(jié)構簡式，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．