Question

5．高分子化合物G是作為鋰電池中 Li⁺ 遷移的介質(zhì)，合成G的流程如下：

已知：①
$\stackrel{O_{2}/Cu}{→}$不能被氧化
②
（1）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．
（2）B→C的化學(xué)方程式是2HOCH₂C（OH）（CH₃）₂+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂C（OH）（CH₃）₂+2H₂O．
（3）D的官能團(tuán)名稱是羧基、羥基．
（4）D→E反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱．
（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（6）D的同分異構(gòu)體中，寫出所有順反異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、
、．
注意：
①兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上，羥基連在雙鍵的碳上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定都不予考慮．
②不考慮過氧鍵和環(huán)狀結(jié)構(gòu)           
③順反結(jié)構(gòu)均寫出．

Answer 1

分析 由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A→B→C→D的反應(yīng)條件，可知C₄H₈的結(jié)構(gòu)為：，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，B催化氧化生成C，C氧化生成D，結(jié)合信息②可知C為，則D為HOOCC（OH）（CH₃）₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有碳碳雙鍵，可知D在濃硫酸作用下生成E，E與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成F，可知E為CH₂=C（CH₃）COOH，F(xiàn)在只能通過加聚反應(yīng)生成高分子化合物G為．（6）中C為，結(jié)合已知反應(yīng)推斷M應(yīng)為（CH₃）₂C（OH）CH（NH₂）COOH，可推知多肽N，據(jù)此分析解答．

解答 解：由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A→B→C→D的反應(yīng)條件，可知C₄H₈的結(jié)構(gòu)為：，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，B催化氧化生成C，C氧化生成D，結(jié)合信息②可知C為，則D為HOOCC（OH）（CH₃）₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有碳碳雙鍵，可知D在濃硫酸作用下生成E，E與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成F，可知E為CH₂=C（CH₃）COOH，F(xiàn)在只能通過加聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，
（1）通過以上分析知，A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，故答案為：取代（水解）反應(yīng)；
（2）B為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，C為OHCCH₂C（OH）（CH₃）₂，
B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，2HOCH₂C（OH）（CH₃）₂+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂C（OH）（CH₃）₂+2H₂O，
故答案為：2HOCH₂C（OH）（CH₃）₂+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂C（OH）（CH₃）₂+2H₂O；
（3）D為HOOCC（OH）（CH₃）₂，所含官能團(tuán)為：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（4）D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，需要的條件是濃硫酸和加熱，故答案為：濃硫酸，加熱；
（5）通過以上分析知，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）D為HOOCC（OH）（CH₃）₂，同分異構(gòu)體中有順反異構(gòu)，應(yīng)含有C=C雙鍵，且①兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上，羥基連在雙鍵的碳上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定都不予考慮，②不考慮過氧鍵和環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以順反結(jié)構(gòu)有：、、
、

故答案為：、、
、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及獲取信息利用信息解答問題能力，推斷過程中注意反應(yīng)條件和各物質(zhì)的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等信息的綜合利用，采取正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，（6）中同分異構(gòu)體書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，難點(diǎn)中等．