Question

（16分）近期研究證實(shí)，中藥甘草中的異甘草素在藥理實(shí)驗(yàn)中顯示明顯的促進(jìn)癌細(xì)胞凋亡和抑制腫瘤細(xì)胞增殖的活性，且對(duì)正常細(xì)胞的毒性低于癌細(xì)胞。異甘草素可以由有機(jī)物A和有機(jī)物B合成（A、B均為芳香族含氧衍生物），且由A和B合成異甘草素要用到以下反應(yīng)：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）有機(jī)物B分子式為C₇H₆O₂，A和B均能與濃溴水反應(yīng)生成沉淀。A和B具有一種相同的含氧官能團(tuán)，其名稱為          ；B的核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰面積之比是2:2:1:1。以下說法正確的是       （填序號(hào)）。
①有機(jī)物B能發(fā)生很多類型的反應(yīng)，例如：中和、取代、氧化、還原、加成反應(yīng)；
②與B互為同分異構(gòu)體的芳香族含氧衍生物共有兩種（不含B）；
③B能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w。
（2）質(zhì)譜表明有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為152，其碳、氫、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比為12:1:6。有機(jī)物A的分子式為           ；已知A分子中的官能團(tuán)均處于間位，寫出A、B合成異甘草素的化學(xué)方程式          。
（3）初步合成的異甘草素需要經(jīng)過以下處理工藝；
I加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取2次
II用無水MgSO₄干燥、過濾減壓蒸出。
III洗滌、濃縮得黃色粉末，再用含水乙醇處理得黃色針狀晶體。
步驟II蒸出的物質(zhì)可能是         。以上處理工藝中涉及的分離提純操作依次有          。
（4）有機(jī)物D符合下列條件，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式         。
①與A互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生水解反應(yīng)
②1molD能與3moNaOH反應(yīng)
③苯環(huán)上的氫被氯取代的一氯代物有兩種
（5）有機(jī)物B還可以發(fā)生以下變化：

已知：F的單體是由E和按1:1生成，請(qǐng)寫出E→高分子化合物F的化學(xué)方程式         。             

Answer 1

（1）羥基 ①
（2）C₈H₈O₃

（3）乙醚  萃取、過濾、蒸餾、結(jié)晶 
（4）
（5）
或

（1）A和B均能與濃溴水反應(yīng)生成沉淀，說明A、B分子中均有—OH（酚羥基）；B分子式為C₇H₆O₂，核磁共振氫譜有四個(gè)峰，峰面積之比是2:2:1:1，可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；所以①正確；②不正確，與B互為同分異構(gòu)體的芳香族含氧衍生物共有四種如下圖所示
；③不正確，只有—COOH才能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成CO₂。
（2）有機(jī)物A相對(duì)分子質(zhì)量為152，其碳、氫、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比為12:1:6，即碳、氫、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比為（12×8）：（1×8）：（6×8），從而可推得C：H：O=8：8：3，即A的分子式為C₈H₈O₃；因A中含有—OH（酚羥基），又因?yàn)锳、B可發(fā)生反應(yīng)，進(jìn)而可得知A的分子中必含有—CO—（羰基），所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）減壓蒸出物為易揮發(fā)的乙醚；涉及的分離提純的操作有：萃取、過濾、蒸餾、結(jié)晶
（4）能水解則有—COO—（酯基）、苯環(huán)上的氫被氯取代的一氯代物有兩種則說明只有兩個(gè)取代基且處于相對(duì)位置，又1molD能與3moNaOH反應(yīng)，符合題意的只有一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，如下圖所示。

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為