Question

（2009?徐匯區(qū)二模）已知：成環(huán)碳原子數(shù)≥5的環(huán)烷烴性質(zhì)與飽和鏈烴相似．
1mol環(huán)烴A （C₈H₁₂） 可與2mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)烴B（C₈H₁₆），B的環(huán)上一溴代物只有兩種．試推測(cè)：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（2）滿足以上條件的A的結(jié)構(gòu)有多種，寫出其中能與HBr發(fā)生1，4-加成的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；
（3）A的一種分子，1mol該分子脫去2mol氫原子后得到產(chǎn)物C，C不能使溴水褪色，寫出C的一氯代物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（4）已知： 
若1mol A在上述條件下反應(yīng)后，得到2mol  ，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：（1）C₈H₁₂的不飽和度為3，說(shuō)明有一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鍵，B（C₈H₁₆）的環(huán)上一共6個(gè)C，還有2個(gè)C，可以是乙基，可以是兩個(gè)甲基，一溴代物只有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基是對(duì)位的；
（2）能發(fā)生1，4加成的話，結(jié)構(gòu)應(yīng)與1，3丁二烯的結(jié)構(gòu)相似；
（3）苯的同系物，是含有雙鍵，而且不能使溴水褪色的；
（4）根據(jù)題目所給信息，與雙鍵相連的C上有氫原子能被氧化成醛基，沒(méi)有則能氧化成酮．

解答：解：（1）C₈H₁₂的不飽和度為3，說(shuō)明有一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鍵，成環(huán)碳原子數(shù)≥5的環(huán)烷烴，可能A上有6個(gè)C，滿足以上條件的A的結(jié)構(gòu)有多種，B（C₈H₁₆）的環(huán)上一共6個(gè)C，還有2個(gè)C，可以是乙基，可以是兩個(gè)甲基，一溴代物只有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基是對(duì)位的，那么B就是對(duì)甲基環(huán)己烷，
故答案為：；  
（2）滿足以上條件的A的結(jié)構(gòu)有多種，能發(fā)生1，4加成的話，結(jié)構(gòu)應(yīng)與1，3丁二烯的結(jié)構(gòu)相似，
故答案為：；

（3）A中本身含有兩個(gè)雙鍵，脫去2mol氫原子后，不能使溴水褪色，那么聯(lián)想一下苯的同系物，是含有雙鍵，而且不能使溴水褪色的，

故答案為：；

（4）根據(jù)題目所給信息，與雙鍵相連的C上有氫原子能被氧化成醛基，沒(méi)有則能氧化成酮，利用逆推法即可得到答案，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查化合物的結(jié)構(gòu)推斷，同分異構(gòu)體的書寫，難度較大．