有機合成在制藥工業(yè)上有著極其重要的地位,F(xiàn)用硝基苯制取苯胺,再用苯胺
制得無色晶體乙酰苯胺(具有退熱鎮(zhèn)痛作用的藥物)。
化學原理為:

苯胺      乙酸        乙酰苯胺
② 相關(guān)物質(zhì)的物理常數(shù)

物 質(zhì)
 
相對分
子質(zhì)量
 
狀 態(tài)
 
熔點
(℃)
 
沸點
(℃)
 
溶 解 度(g)
 

 
乙 醇
 
苯 胺
 
93
 
無色液體
 
-6
 
184
 
3.42(20℃)
 
任意比混溶
 
冰醋酸
 
60
 
無色液體
 
17
 
118
 
任意比混溶
 
任意比混溶
 
乙酰苯胺
 
135
 
白色片
狀固體
 
114
 
304
 
0.56(20℃)、3.45(50℃)
5.20(100℃)
 
36.9(20℃)
 
③ 制備乙酰苯胺的裝置如下圖所示:

④ 制備方法和過程:

已知:Ⅰ苯胺易被氧化,加入少量鋅可防止氧化
Ⅱ韋氏分餾柱作用與原理類似于冷凝管
請回答以下問題:
(1)步驟1中保持柱頂溫度約為105℃,則錐形瓶中收集到的餾分主要是            。
(2)步驟2中將反應液倒入水中的目的是         。
(3)步驟3中洗滌劑最好選擇         。
A.冷水   B.熱水   C.15%的乙醇溶液   D.NaOH溶液
(4)步驟4重結(jié)晶的過程:粗產(chǎn)品溶于沸水中配成飽和溶液→再加入少量蒸餾水→加入活性炭脫色→加熱煮沸→        →冷卻結(jié)晶→抽濾→洗滌→干燥。
(5)上述制備過程的產(chǎn)率是                   。

(1)  H2
(2)洗去未反應的乙酸和苯胺,同時降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出  
(3)A  
(4)趁熱過濾  
(5)35.29% (其中(1)(3)小題各1分,其余每小題 2分)

解析試題分析:(1) 這幾種反應物和生成物在105℃的條件下,只能蒸出H2O 。
(2)因為在水中,相比而言,乙酰苯邊的溶解度較小。所以可以用來洗去未反應的乙酸和苯胺,同時降低乙酰苯胺的溶解度,促使其析出。
(3)乙酰苯胺在冷水中的溶解度會更小。所以選A  
(4),因為怕在過濾過程中有損失,所以要趁熱過濾  
(5) 依據(jù)化學方程式,可知乙酰苯胺的理論產(chǎn)量為:0.055mol×135g/mol=7.425g
因此,上述制備過程的產(chǎn)率是:
考點:有機合成的知識。

練習冊系列答案
相關(guān)習題

科目:高中化學 來源: 題型:問答題

.(本題16分)已知醛或酮可以發(fā)生如下反應:

苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。APM的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。

(1)指出APM的結(jié)構(gòu)中含氧官能團的名稱__________
(2)下列關(guān)于APM的說法中,正確的是      _。                    
A屬于糖類化合物               B分子式為C14H18N2O5
C既能與酸反應,又能與堿反應
D能發(fā)生酯化反應,但不能發(fā)生加成反應            
E1 molAPM與NaOH反應最終生成1mol H2O
(3)APM在酸性環(huán)境水解的產(chǎn)物中,相對分子質(zhì)量為133的有機物與氨基乙酸(H2N-CH2COOH)以1:1發(fā)生縮合反應形成一個含有六元環(huán)的化合物。該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式為                   
(4)苯丙氨酸的一種合成途徑如下圖所示:

①烴 A的結(jié)構(gòu)簡式為            。1 molD完全燃燒消耗O2_______mol.
② 寫出C → D反應的化學方程式:                                               .
③ 某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種,該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體。W的結(jié)構(gòu)簡式為                                     。

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科目:高中化學 來源: 題型:實驗題

(15分)某實驗小組用下圖所示裝置制備一硝基甲苯(包括對硝基甲苯和鄰硝基甲苯):

反應原理:
實驗中可能用到的數(shù)據(jù):

實驗步驟:①濃硫酸與濃硝酸按體積比1:3配制混合溶液(即混酸)共40 mL;
②在三頸瓶中加入13g甲苯(易揮發(fā)),按圖所示裝好藥品和其他儀器;
③向三頸瓶中加入混酸;
④控制溫度約為50℃,反應大約10 min,三頸瓶底有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn);
⑤分離出一硝基甲苯,經(jīng)提純最終得到純凈的一硝基甲苯共15 g。
請回答下列問題:
(1)實驗前需要在三頸瓶中加入少許________,目的是____________________。
(2)冷凝管的作用是_________;冷卻水從冷凝管的_______(填“a”或“b”)端進入。
(3)儀器A的名稱是________ ,使用該儀器前必須進行的操作是_________________。
(4)分離反應后產(chǎn)物的方案如下:

其中,操作1的名稱為________,操作2必需的玻璃儀器有酒精燈、溫度計、錐形瓶、牛角管(尾接管)和________________、_________________。
(5)本實驗中一硝基甲苯的產(chǎn)率為________(結(jié)果保留小數(shù)點后一位數(shù)字)。

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科目:高中化學 來源: 題型:實驗題

正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醛。

發(fā)生的反應如下:

反應物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:

 
沸點/℃
密度/g·cm-3
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.8109
微溶
正丁醛
75.7
0.8017
微溶
 
實驗步驟如下:
將6.0gNa2Cr2O7放入100mL燒杯中,加30mL水溶解,再緩慢加入5mL濃硫酸,將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和幾粒沸石,加熱。當有蒸汽出現(xiàn)時,開始滴加B中溶液。滴加過程中保持反應溫度為90~95℃,在E中收集90℃以上的餾分。
將餾出物倒入分液漏斗中,分去水層,有機層干燥后蒸餾,收集75~77℃餾分,產(chǎn)量2.0g;卮鹣铝袉栴}:
(1)實驗中,能否將Na2Cr2O7溶液加到濃硫酸中,說明理由                  
(2)加入沸石的作用是                ,若加熱后發(fā)現(xiàn)未加入沸石,應采取的正確方法是                。ks5u
(3)上述裝置圖中,B儀器的名稱是             ,D儀器的名稱是           
(4)將正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中分水時,水在       層(填“上”或“下”)。
(5)反應溫度應保持在90~95℃,其原因是                               
(6)本實驗中,正丁醛的產(chǎn)率為                   %。

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科目:高中化學 來源: 題型:實驗題

下圖是實驗室用乙醇與濃硫酸和溴化鈉反應來制備溴乙烷的裝置,反應需要加熱,圖中省去了加熱裝置。有關(guān)數(shù)據(jù)見表3:

 
乙醇
溴乙烷

狀態(tài)
無色
液體
無色
液體
深紅棕色
液體
密度/g·cm-3
0.79
1.44
3.1
沸點/℃
78.5
38.4
59
 
表3.乙醇、溴乙烷、溴有關(guān)參數(shù)
(1)制備操作中,加入的濃硫酸必需進行稀釋,其目的是       (選填序號)。
a.減少副產(chǎn)物烯和醚的生成        b.減少Br2的生成
c.減少HBr的揮發(fā)                d.水是反應的催化劑
(2)寫出溴化氫與濃硫酸加熱時發(fā)生反應的化學方程式                   。
(3)圖中試管C中的導管E的末端須在水面以下,其原因是              
(4)加熱的目的是                                              。
(5)為除去產(chǎn)品中的一種主要雜質(zhì),最好選擇下列   (選填序號)溶液來洗滌產(chǎn)品。
A.氫氧化鈉      B.碘化亞鐵      C.亞硫酸鈉      D.碳酸氫鈉
(6)第(5)步的實驗所需要的玻璃儀器有                 。

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科目:高中化學 來源: 題型:實驗題

苯酚具有弱酸性,在空氣中易被氧化。工業(yè)上以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料合成苯酚的方法可簡單表示為:

(1)根據(jù)上述反應判斷下列三種物質(zhì)的酸性由強到弱的順序為         (填序號)。
A.             B.               C.H2SO3
(2)步驟④與使用CO2相比,使用SO2的優(yōu)點是                    (答一個方面)。
(3)經(jīng)反應④得到的產(chǎn)物除外、可能還含有OH、SO32-、HSO3-等微粒。請設計實驗方案,證明溶液中存在、SO32-、HSO3-,寫出實驗步驟、預期現(xiàn)象和結(jié)論。
限選儀器及試劑:試管、滴管、玻璃棒、過濾裝置和濾紙;2mol·L-1鹽酸、1mol·L-1 BaCl2溶液、品紅溶液、0.01 mol·L-1酸性KMnO4溶液、1 mol·L-1 FeCl3溶液、飽和溴水等。

實驗步驟
預期現(xiàn)象和結(jié)論
步驟1:取少量待測液于試管中,加入足量的1 mol·L-1BaCl2溶液,靜置、過濾,得濾液和沉淀。將濾液分置于試管A、B中,沉淀置于試管C中。

步驟2:往試管A中加入                         
                                    
                  ,說明溶液中含有HSO3-
步驟3:往試管B中加入                        。
                                      
                         
步驟4:往試管C中加入2 mol·L-1鹽酸酸化,再滴入1~2滴品紅溶液。
                         ,說明溶液中含有SO32-。
(4)純度測定:稱取1.00g產(chǎn)品溶解于足量溫水中,向其中加入足量飽和溴水(產(chǎn)品中除苯酚外,不含其它與飽和溴水反應生成沉淀的物質(zhì)),苯酚全部生成三溴苯酚沉淀,經(jīng)過濾、洗滌、干燥后,稱得沉淀質(zhì)量為3.31g,則產(chǎn)品中苯酚的質(zhì)量分數(shù)為             。(苯酚的分子式為C6H6O,三溴苯酚的分子式為C6H3Br3O,它們的相對分子質(zhì)量分別為94、331)

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科目:高中化學 來源: 題型:單選題

下列反應中,光照對反應幾乎沒有影響的是

A.氯氣與氫氣反應B.次氯酸分解C.甲烷與氯氣反應D.甲烷與氧氣反應

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科目:高中化學 來源: 題型:單選題

下列說法不正確的是 

A.石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的過程
B.丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上
C.(CH33CCH2CH3的一氯代物有3種
D.甲苯的硝化、乙酸乙酯的水解均可看作取代反應

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科目:高中化學 來源: 題型:單選題

下列哪種方法能制得純凈的氯乙烷(  )

A.乙烷與氯氣反應B.乙烯與氯氣反應
C.乙烯與氯化氫反應D.用聚氯乙烯分解得到

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