Question

對(duì)乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（B₁和B₂、C₁和C₂分別互為同分異構(gòu)體，無機(jī)產(chǎn)物略去）：

請(qǐng)按要求填空：
（1）上述①～⑤的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有

 

（填數(shù)字序號(hào)）．
（2）C₂分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個(gè)六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出C₂分子的結(jié)構(gòu)

 

．C₁只能通過分子間氫鍵締合，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C₁和C₂分離，則首先被蒸出的成分是

 

（填“C₁”或“C₂”）．
（3）工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②、③，而不是只通過反應(yīng)②得到C₁、C₂，其目的是

 

．
（4）撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種：（Ⅰ）是對(duì)位二取代苯；（Ⅱ）苯環(huán)上兩個(gè)取代基一個(gè)含氮不含碳、另一個(gè)含碳不含氮；（Ⅲ）兩個(gè)氧原子與同一原子相連．其中2種的結(jié)構(gòu)簡式是  和 ，寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，所以B₁為，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C₁為，C₂為，C₁發(fā)生還原反應(yīng)得D為，D與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得撲熱息痛，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，所以B₁為，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C₁為，C₂為，C₁發(fā)生還原反應(yīng)得D為，D與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得撲熱息痛，則
（1）上述①～⑤的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有①②③⑤，
故答案為：①②③⑤；
（2）C₂分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個(gè)六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，則C₂分子的結(jié)構(gòu)為，C₁只能通過分子間氫鍵締合，會(huì)導(dǎo)致C₁的沸點(diǎn)升高，所以工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C₁和C₂分離，首先被蒸出的成分是C₂，
故答案為：；C₂；
（3）C₁、C₂含有酚羥基，易被硝酸氧化，應(yīng)先生成醚基，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化；
（4）含N基團(tuán)可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時(shí)，含碳基團(tuán)可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時(shí)，對(duì)位應(yīng)為乙基，可能的結(jié)構(gòu)還有  ，
故答案為：  ．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是官能團(tuán)的變化，是解答該題的關(guān)鍵．