Question

【題目】聚酯增塑劑廣泛用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、鞋料、室內(nèi)高級(jí)裝飾品、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體N的一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：

（1）

（2）CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）N中官能團(tuán)的名稱為________；反應(yīng)②的試劑和條件是：__________；

（2）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)⑧的反應(yīng)類型是____________；

（3）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________；

（4）寫(xiě)出B與H反應(yīng)生成聚酯增塑劑G的化學(xué)方程式__________；

（5）H的同分異構(gòu)體滿足下列條件的共有______種（不含立體異構(gòu)）

①1mol該物質(zhì)能與2molNaOH溶液反應(yīng)

②1mol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg

③有且只有2個(gè)甲基

其中核磁共振氫譜顯示位組峰，且峰面積比為3：1：2的是________（寫(xiě)出一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

（6）參考以上合成路線的信息，設(shè)計(jì)一條以苯甲酸和乙醇為原料合成的路線（無(wú)機(jī)試劑任選，需注明反應(yīng)條件）：_________。

示例：原料…產(chǎn)物

Answer 1

【答案】 羰基、酯基 氫氧化鈉的水溶液，加熱 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) (CH3)2CHOH 11 (HCOO)2C(CH2CH3)2 , (HCOOCH2)2C(CH3)2 （任寫(xiě)一種）

【解析】（1）根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知N中官能團(tuán)的名稱為羰基和酯基；乙烯和溴加成生成A，A是CH2BrCH2Br，A水解生成B為乙二醇，因此反應(yīng)②的試劑和條件是氫氧化鈉的水溶液，加熱；（2）芳香烴C的相對(duì)分子質(zhì)量是92，因此C是甲苯，與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，F(xiàn)氧化生成H，根據(jù)已知信息可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，這說(shuō)明E生成F是消去反應(yīng)，則D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，所以反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；根據(jù)已知信息結(jié)合N和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHOH，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHOOCCH2CH(CH3)CH2CH2COOCH(CH3)2，則反應(yīng)⑧的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（3）根據(jù)以上分析可知I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHOH；（4）B與H反應(yīng)生成聚酯增塑劑G的化學(xué)方程式為；（5）①1mol該物質(zhì)能與2molNaOH溶液反應(yīng)。②1mol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說(shuō)明含有2個(gè)甲酸形成的酯基；③有且只有2個(gè)甲基，則滿足條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如果是HCOO-C-C-C-OOCH，則兩個(gè)甲基可以是相鄰、相間或相對(duì)，共計(jì)5種；如果是HCOO-C-C-OOCH，主鏈?zhǔn)羌谆�和乙基，只能是相鄰或相�?duì)。如果是HCOO-C-OOCH，則可以是2個(gè)乙基作支鏈或甲基和正丙基或－CH(CH3)CH2CH3或者是－CHCH(CH3)2，共計(jì)是11種。其中核磁共振氫譜顯示位組峰，且峰面積比為3：1：2的是(HCOO)2C(CH2CH3)2 或(HCOOCH2)2C(CH3)2；（6）參考以上合成路線的信息，以苯甲酸和乙醇為原料合成的路線圖為。