Question

苯噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物．它的工業(yè)合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A長期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是

 

．
（2）由A到B的反應(yīng)通常在低溫進(jìn)行．溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會(huì)增多．下列二硝基取代物中，最可能生成的是

 

．（填字母）

（3）在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是

 

．（填字母）

（4）F的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)苯酚在空氣中易被氧化而顯粉紅色這一現(xiàn)象，可以推知含有酚羥基物質(zhì)的不穩(wěn)定性；
（2）根據(jù)一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羥基所連碳的鄰位，由鄰、對(duì)位取代原理解答；
（3）手性碳原子是指所連4個(gè)基團(tuán)或原子互不相同的碳原子；
（4）由E、G結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）由B的結(jié)構(gòu)及C的分子式可知，B中的硝基被還原為氨基，故C為，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知，C中-CN水解為-COOH，故D為，D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，由于酚羥基易被氧化，故H中取代基為HOCH₂-、-CH（NH₂）COOH，處于對(duì)位位置，H通過縮聚反應(yīng)得到高聚物L(fēng)．

解答： 解：（1）根據(jù)苯酚在空氣中易被氧化而顯粉紅色這一現(xiàn)象，可以推知酚類化合物易被空氣中的O₂氧化，故A長期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，
故答案為：酚類化合物易被空氣中的O₂氧化；
（2）根據(jù)一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羥基所連碳的鄰位，由鄰、對(duì)位取代原理可知a物質(zhì)最有可能生成，
故答案為：a；
（3）手性碳原子是指所連4個(gè)基團(tuán)或原子互不相同的碳原子，b、d中的飽和碳原子所連接的基團(tuán)有相同部分，不存在手性碳原子，a中含有1個(gè)手性碳原子，c中含有2個(gè)手性碳原子，
故答案為：ac；
（4）由E、G結(jié)構(gòu)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及F的分子式可知，利用逆推法可知F的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）由B的結(jié)構(gòu)及C的分子式可知，B中的硝基被還原為氨基，故C為，結(jié)合C、E的結(jié)構(gòu)及D的分子式可知，C中-CN水解為-COOH，故D為，D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對(duì)苯二甲酸，由于酚羥基易被氧化，故H中取代基為HOCH₂-、-CH（NH₂）COOH，處于對(duì)位位置，則H的結(jié)構(gòu)簡式是；聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用合成路線中有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式，根據(jù)逆推法確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，側(cè)重考查學(xué)生的推理能力與分析、判斷能力，難度中等．