Question

原兒茶酸乙酯是一種食品添加劑，可用于油脂，奶油的防氧化．它的分子模型如圖1所示（圖中球之間的連線代表化學(xué)鍵-單鍵或雙鍵）
（1）根據(jù)模型圖寫出原兒茶酸乙酯的分子式：

C₈H₁₀O₄

（2）根據(jù)原兒茶酸乙酯的結(jié)構(gòu)，你認(rèn)為他可用于油脂，奶油的防氧化，主要是因?yàn)槠浞肿咏Y(jié)構(gòu)中含有

酚羥基

（填官能團(tuán)的名稱）
（3）原兒茶酸乙酯經(jīng)水解，分離，提純，可以得到純凈的乙醇和原兒茶酸．已知酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋涸瓋翰杷幔咎妓�，試寫出原兒茶酸與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

（4）同時(shí)符合下列4個(gè)要求的原兒茶酸的同分異構(gòu)體共由

2

種
①含有苯環(huán)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)
④苯環(huán)上的氫原子只有一種化學(xué)環(huán)境
（5）從（4）確定的同分異構(gòu)體任選一種，指定為下列框圖2中的A．完成下列問題：
①若0.3molA與足量溴水充分反應(yīng)，則耗Br₂

0.9

mol
②寫出B+E-F化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：由模型可知原兒茶酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基，水解可生成，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中①含有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基，③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)含有3個(gè)醛基，④苯環(huán)上的氫原子只有一種化學(xué)環(huán)境，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則可能的結(jié)構(gòu)為或，則B為或，E為或，由此可確定F，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：（1）由模型可知原兒茶酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為，則分子式為C₈H₁₀O₄，故答案為：C₈H₁₀O₄；
（2）原兒茶酸乙酯中含有酚羥基，具有還原性，可被氧化，則可用于油脂，奶油的防氧化，主要是因?yàn)槠浞肿咏Y(jié)構(gòu)中含有酚羥基，故答案為：酚羥基；
（3）原兒茶酸的結(jié)構(gòu)簡式為，含有羧基，可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（4）對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體中①含有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基，③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)含有3個(gè)醛基，④苯環(huán)上的氫原子只有一種化學(xué)環(huán)境，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則可能的結(jié)構(gòu)為或，共有2種，故答案為：2；
（5）①A為或含有3個(gè)羥基，與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，有2個(gè)鄰位H原子可被取代，醛基可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)，則若0.3molA與足量溴水充分反應(yīng)，則耗Br₂0.9mol，故答案為：0.9；
②B+E-F化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和綜合把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的能力，難度中等，注意把握題給信息，明確物質(zhì)的種類和同分異構(gòu)體的判斷，為解答該題的關(guān)鍵．