Question

3．某一元芳香酯G可作食用香料，它的合成路線之一如圖所示，A是烯烴，其相對分子質(zhì)量為56；D分子的核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積之比為6：1：1；E能與銀氨溶液反應(yīng)，F(xiàn)分子中無甲基，1molE和1molF分別完全燃燒時，F(xiàn)生成的水比E的多2mol
已知R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$RCH₂CH₂OH
回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法命名B的名稱為2-甲基-1-丙醇，E中官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CH=CH₂，若在實驗中只用一種試劑及必要的反應(yīng)條件鑒別B、C、D，則該試劑是新制氫氧化銅懸濁液；
（3）D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCOOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；該反應(yīng)的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
（4）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有13種
①能與NaOH溶液反應(yīng)②分子中有2個-CH₃
其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 A是烯烴，其相對分子質(zhì)量為56，B能連續(xù)被氧化生成D，則B為醇、C是醛基、D是羧酸；D分子的核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積之比為6：1：1，A到D碳原子個數(shù)不變，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量知，D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，A結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CH=CH₂、B為（CH₃）₂CHCH₂OH、C結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO；
E能與銀氨溶液反應(yīng)，說明E中含有醛基，E被還原生成F，F(xiàn)分子中無甲基，1molE和1molF分別完全燃燒時，F(xiàn)生成的水比E的多2mol，F(xiàn)的不飽和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，G為一元芳香酯，則F為芳香醇，說明含有一個苯環(huán)，E結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是烯烴，其相對分子質(zhì)量為56，B能連續(xù)被氧化生成D，則B為醇、C是醛基、D是羧酸；D分子的核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積之比為6：1：1，A到D碳原子個數(shù)不變，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量知，D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，A結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CH=CH₂、B為（CH₃）₂CHCH₂OH、C結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO；
E能與銀氨溶液反應(yīng)，說明E中含有醛基，E被還原生成F，F(xiàn)分子中無甲基，1molE和1molF分別完全燃燒時，F(xiàn)生成的水比E的多2mol，F(xiàn)的不飽和度=$\frac{9×2+2-12}{2}$=4，G為一元芳香酯，則F為芳香醇，說明含有一個苯環(huán)，E結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，D和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）B為（CH₃）₂CHCH₂OH，用系統(tǒng)命名法命名B的名稱為2-甲基-1-丙醇，E結(jié)構(gòu)簡式為，E中官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：2-甲基-1-丙醇；碳碳雙鍵和醛基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CH=CH₂，若在實驗中只用一種試劑及必要的反應(yīng)條件鑒別B、C、D，則該試劑是，D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，B為（CH₃）₂CHCH₂OH、C結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，可以用新制氫氧化銅懸濁液檢驗，氫氧化銅和D發(fā)生中和反應(yīng)、和B不反應(yīng)、和C發(fā)生氧化反應(yīng)生成磚紅色沉淀，
故答案為：（CH₃）₂CH=CH₂；新制氫氧化銅懸濁液；
（3）D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，
D與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCOOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（4）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有酚羥基；
②分子中有2個-CH₃，
其取代基為-CH₃、-CH₂CH₃和-OH，
如果-CH₃、-CH₂CH₃相鄰，有4種；
如果-CH₃、-CH₂CH₃相間有4種，
如果-CH₃、-CH₂CH₃相對，有2種，
如果取代基為-CH（CH₃）₂、-OH，有鄰間對3種，
則符合條件的有13種；
其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合應(yīng)用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、分子式結(jié)合題給信息進行推斷，E結(jié)構(gòu)簡式的推斷是易錯點，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，要考慮碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)，題目難度中等．