Question

以苯酚為原料合成一種阻燃劑（ATBS）需要四步，合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）步驟①-④的試劑a、b、c、d依次是

 

、

 

、

 

、

 

（從Br₂、NaOH、CH₂=CHCH₂C1、CH₃COCH₃中選擇）．
（2）ATBS中的分子式是

 

，CH₂=CHCH₂C1催化加氫后所得有機(jī)物的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

，②的反應(yīng)類型是

 

．
（4）C是雙酚A的同分異構(gòu)體，它可由苯酚和a反應(yīng)得來，寫出C最有可能的兩種結(jié)構(gòu)

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由與BPA的結(jié)構(gòu)分析，與CH₃COCH₃發(fā)生脫水生成BPA，對比BPA和ATBS的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息可知，BPA應(yīng)先與NaOH發(fā)生取代反應(yīng)生成酚鈉，然后和溴發(fā)生取代反應(yīng)，最后和ClCH₂CH=CH₂發(fā)生取代反應(yīng)可生成ATBS，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)解答該題．

解答： 解：由與BPA的結(jié)構(gòu)分析，與CH₃COCH₃發(fā)生脫水生成BPA，對比BPA和ATBS的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息可知，BPA應(yīng)先與NaOH發(fā)生取代反應(yīng)生成酚鈉，然后和溴發(fā)生取代反應(yīng)，最后和ClCH₂CH=CH₂發(fā)生取代反應(yīng)可生成ATBS，
（1）根據(jù)以上分析，步驟①-④的試劑a、b、c、d依次是CH₃COCH₃、NaOH、Br₂、ClCH₂CH=CH₂；故答案為：CH₃COCH₃、NaOH、Br₂、ClCH₂CH=CH₂；
（2）由ATBS的結(jié)構(gòu)式得，含有21個C，20個H，4個溴，2個O原子，所以其分子式是C₂₁H₂₀Br₄O₂；ClCH₂CH=CH₂催化加氫后所得有機(jī)物為ClCH₂CH₂CH₃，名稱是1-氯丙烷，故答案為：C₂₁H₂₀Br₄O₂；1-氯丙烷；
（3）反應(yīng)①為與CH₃COCH₃發(fā)生脫水生成BPA，化學(xué)方程式為，反應(yīng)②為BPA應(yīng)與NaOH發(fā)生取代反應(yīng)生成酚鈉，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；


（4）由和丙酮（CH₃COCH₃）合成BPA，發(fā)生取代反應(yīng)，可取代酚羥基鄰位或?qū)ξ坏臍湓�子，所以C可能為：，故答案為：

點評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，為高考常見題型，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及題目所給信息，難度不大．